• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化的通过双亲性烯丙基化的醛亚胺与 1,4-二极化子的[4 + 2]环加成反应。

Palladium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of aldimines and 1,4-dipolar equivalents via amphiphilic allylation.

机构信息

Graduate School of Engineering, Nagasaki University , Bunkyo-machi 1-14, Nagasaki 852-8521, Japan.

出版信息

Org Lett. 2015 Feb 6;17(3):600-3. doi: 10.1021/ol503614d. Epub 2015 Jan 28.

DOI:10.1021/ol503614d
PMID:25627554
Abstract

The combination of Pd catalyst and diethylzinc with triethylborane promotes the amphiphilic allylation of aldimines with 2,3-bismethylenebutane-1,4-diol derivatives to serve as bis-allylic zwitterion species to form 3,4-bismethylenepiperidines via a formal [4 + 2] cycloaddition reaction. 3,4-Bismethylenepiperidine rings are applicable for the synthesis of isoquinoline derivatives via the Diels-Alder reaction followed by an oxidation reaction with DDQ.

摘要

钯催化剂与二乙基锌和三乙基硼协同作用,促进了醛亚胺与 2,3-双亚甲基丁烷-1,4-二醇衍生物的亲脂性烯丙基化反应,形成双烯丙基两性离子物种,通过[4 + 2]环加成反应形成 3,4-双亚甲基哌啶。3,4-双亚甲基哌啶环可通过 Diels-Alder 反应合成异喹啉衍生物,然后用 DDQ 进行氧化反应。

相似文献

1
Palladium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of aldimines and 1,4-dipolar equivalents via amphiphilic allylation.钯催化的通过双亲性烯丙基化的醛亚胺与 1,4-二极化子的[4 + 2]环加成反应。
Org Lett. 2015 Feb 6;17(3):600-3. doi: 10.1021/ol503614d. Epub 2015 Jan 28.
2
Use of allyl, 2-tetrahydrofuryl, and 2-tetrahydropyranyl ethers as useful C3-, C4-, and C5-carbon sources: palladium-catalyzed allylation of aldehydes.烯丙基醚、2-四氢呋喃基醚和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-、C4-和C5-碳源的应用:钯催化的醛的烯丙基化反应
Chemistry. 2005 Nov 4;11(22):6629-42. doi: 10.1002/chem.200500450.
3
An efficient protocol of iridium-catalyzed allylic substitution reaction and its application to polymer synthesis: complementary regio- and stereoselective allylation polycondensation via Ir and Pd catalyses.铱催化烯丙基取代反应的高效方案及其在聚合物合成中的应用:通过铱和钯催化实现互补的区域和立体选择性烯丙基化缩聚反应
J Am Chem Soc. 2008 Jan 23;130(3):812-4. doi: 10.1021/ja076019k. Epub 2008 Jan 1.
4
Regiochemical switching in Diels-Alder cycloadditions by change in oxidation state of removable diene sulfur substituents. Synthesis of carbazoles by sequential heteroannulation and Diels-Alder cycloaddition.通过可去除二烯硫取代基氧化态的变化实现狄尔斯-阿尔德环加成反应中的区域化学转换。通过连续杂环化和狄尔斯-阿尔德环加成反应合成咔唑。
J Org Chem. 2003 Apr 18;68(8):3299-302. doi: 10.1021/jo0268714.
5
Pd(0)-catalyzed amphiphilic activation of bis-allyl alcohol and ether.钯(0)催化的双烯丙醇和醚的两亲性活化
J Am Chem Soc. 2004 Sep 15;126(36):11138-9. doi: 10.1021/ja0479787.
6
Palladium-catalyzed silylene-1,3-diene [4 + 1] cycloaddition with use of (aminosilyl)boronic esters as synthetic equivalents of silylene.钯催化的硅亚基-1,3-二烯 [4 + 1] 环加成反应,使用 (氨硅基)硼酸酯作为硅亚基的合成等价物。
J Am Chem Soc. 2009 Nov 25;131(46):16624-5. doi: 10.1021/ja907170p.
7
Indole synthesis by palladium-catalyzed tandem allylic isomerization - furan Diels-Alder reaction.钯催化串联烯丙基异构化-呋喃狄尔斯-阿尔德反应合成吲哚
Org Biomol Chem. 2017 Aug 30;15(34):7093-7096. doi: 10.1039/c7ob01654a.
8
Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem [3+2] Cycloaddition/Allylation Reaction of Methylene-Trimethylenemethane: Access to Chiral Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles.钯催化亚甲基-三亚甲基甲烷的不对称串联[3+2]环加成/烯丙基化反应:构建手性三环二氮稠合杂环化合物
Org Lett. 2019 Jun 21;21(12):4424-4427. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01064. Epub 2019 Jun 3.
9
Pd(OAc)2/P(cC6H11)3-catalyzed allylation of aryl halides with homoallyl alcohols via retro-allylation.醋酸钯/三环己基膦催化芳基卤化物与高烯丙醇通过逆烯丙基化反应进行的烯丙基化反应。
J Am Chem Soc. 2007 Apr 11;129(14):4463-9. doi: 10.1021/ja067372d. Epub 2007 Mar 21.
10
Palladium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of o-(silylmethyl)benzyl esters with ketones: an equivalent to oxo-Diels-Alder reaction of o-xylylenes.钯催化的邻(硅甲基)苄基酯与酮的[4 + 2]环加成反应:邻二甲苯的羰基 Diels-Alder 反应的等价物。
Org Lett. 2010 Oct 1;12(19):4332-4. doi: 10.1021/ol101792a.

引用本文的文献

1
Vicinal Bis(methylene) Heterocyclic Diene in Natural Product Synthesis: A Convergent Biomimetic Total Synthesis of Prunolactone A.用于天然产物合成的邻位双(亚甲基)杂环二烯:普鲁诺内酯A的汇聚式仿生全合成
Org Lett. 2024 Dec 20;26(50):11080-11084. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04378. Epub 2024 Dec 7.
2
Early Main Group Metal Catalysts for Imine Hydrosilylation.用于亚胺硅氢化反应的早期主族金属催化剂
Chemistry. 2019 Dec 13;25(70):16141-16147. doi: 10.1002/chem.201904148. Epub 2019 Nov 18.
3
Models for Cooperative Catalysis: Oxidative Addition Reactions of Dimethylplatinum(II) Complexes with Ligands Having Both NH and OH Functionality.
协同催化模型:二甲基铂(II)配合物与具有NH和OH官能团的配体的氧化加成反应
ACS Omega. 2019 Jan 4;4(1):257-268. doi: 10.1021/acsomega.8b03089. eCollection 2019 Jan 31.
4
Tetramethyleneethane Equivalents: Recursive Reagents for Serialized Cycloadditions.四亚甲基乙烷等价物:用于序列化环加成反应的递归试剂。
J Am Chem Soc. 2015 Jul 22;137(28):9088-93. doi: 10.1021/jacs.5b04091. Epub 2015 May 29.