• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

缺电子烯烃与N-烷基磺酰胺之间的氮杂瓦克型反应。

Aza-Wacker-type reaction between electron-deficient olefins and N-alkylsulfonamides.

作者信息

Hu Huayou, Tian Jiaxin, Liu Yun, Liu Yong, Shi Fei, Wang Xiang, Kan Yuhe, Wang Chao

机构信息

Jiangsu Key Laboratory for Chemistry of Low-Dimensional Materials, School of Chemistry and Chemical Engineering, Huaiyin Normal University , Huaian 223300, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2015 Mar 6;80(5):2842-7. doi: 10.1021/jo502823m. Epub 2015 Feb 23.

DOI:10.1021/jo502823m
PMID:25679544
Abstract

A palladium-catalyzed oxidative amination protocol of electron-deficient olefins by aza-Wacker-type reaction with N-alkylsulfonamides was developed. The presence of the stoichiometric amount of methanesulfonic acid was crucial for the success of this transformation. The reactions were conducted in green solvent under mild conditions and scalable with excellent E-type stereoselectivity. In addition, a Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle with the existence of a very strong oxidant (Selectfluor) was proposed.

摘要

开发了一种通过与N-烷基磺酰胺进行氮杂瓦克型反应,对缺电子烯烃进行钯催化氧化胺化的方法。化学计量的甲磺酸的存在对该转化的成功至关重要。反应在绿色溶剂中于温和条件下进行,且可扩大规模,并具有出色的E型立体选择性。此外,还提出了一种存在极强氧化剂(Selectfluor)的Pd(II)/Pd(0)催化循环。

相似文献

1
Aza-Wacker-type reaction between electron-deficient olefins and N-alkylsulfonamides.缺电子烯烃与N-烷基磺酰胺之间的氮杂瓦克型反应。
J Org Chem. 2015 Mar 6;80(5):2842-7. doi: 10.1021/jo502823m. Epub 2015 Feb 23.
2
Palladium-catalyzed alkoxyamination of alkenes with use of N-fluorobenzenesulfonimide as oxidant.钯催化的烯与 N-氟代苯磺酰胺作为氧化剂的烷氧基化反应。
J Org Chem. 2010 Sep 17;75(18):6294-6. doi: 10.1021/jo101171g.
3
Palladium-catalyzed aerobic oxidative amination of alkenes: development of intra- and intermolecular aza-Wacker reactions.钯催化的烯烃需氧氧化胺化反应:分子内和分子间氮杂瓦克反应的发展
Inorg Chem. 2007 Mar 19;46(6):1910-23. doi: 10.1021/ic061997v.
4
Palladium-catalyzed Z-selective oxidative amination of ortho-substituted primary anilines with olefins under an open air atmosphere.钯催化的在开放空气氛围中对邻位取代的伯苯胺与烯烃的 Z 选择性氧化氨化反应。
J Org Chem. 2013 Jun 21;78(12):6332-7. doi: 10.1021/jo4010734. Epub 2013 Jun 12.
5
Palladium-catalyzed allylic C-H amination of alkenes with N-fluorodibenzenesulfonimide: water plays an important role.钯催化的烯烃与 N-氟代二苯甲脒的烯丙基 C-H 胺化反应:水起着重要作用。
Chem Commun (Camb). 2012 Feb 21;48(16):2246-8. doi: 10.1039/c2cc16720d. Epub 2012 Jan 17.
6
2,2-Difunctionalization of alkenes via Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reactions.通过 Pd(II)催化的氮杂 Wacker 反应实现烯烃的 2,2-双官能化。
Org Lett. 2011 Feb 18;13(4):728-31. doi: 10.1021/ol102956x. Epub 2011 Jan 18.
7
Palladium(II)-catalyzed intramolecular diamination of unfunctionalized alkenes.钯(II)催化的未官能化烯烃的分子内双胺化反应。
J Am Chem Soc. 2005 Oct 26;127(42):14586-7. doi: 10.1021/ja055190y.
8
Highly regioselective Pd-catalyzed intermolecular aminoacetoxylation of alkenes and evidence for cis-aminopalladation and S(N)2 C-O bond formation.钯催化的烯烃分子间氨基乙酰氧基化反应具有高度区域选择性以及顺式氨基钯化和S(N)2 C-O键形成的证据。
J Am Chem Soc. 2006 Jun 7;128(22):7179-81. doi: 10.1021/ja061706h.
9
Two-faced reactivity of alkenes: cis- versus trans-aminopalladation in aerobic Pd-catalyzed intramolecular aza-Wacker reactions.烯烃的双面反应性:有氧钯催化分子内氮杂瓦克反应中的顺式与反式氨基钯化反应
J Am Chem Soc. 2007 May 16;129(19):6328-35. doi: 10.1021/ja070424u. Epub 2007 Apr 18.
10
Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl alkenes/alkenols: a new reaction mode for the synthesis of electron-rich chromanes.钯催化的芳基烯烃/烯醇的羰基环化反应:一种合成富电子色满的新反应模式。
Org Lett. 2015 Mar 6;17(5):1240-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00214. Epub 2015 Feb 17.

引用本文的文献

1
C-H Bond Functionalization of N-Heteroarenes Mediated by Selectfluor.C-H 键与 N-杂环芳烃的氟代反应选择性调控
Top Curr Chem (Cham). 2023 Sep 22;381(5):29. doi: 10.1007/s41061-023-00437-6.