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由葡萄糖氯醛糖和半乳糖氯醛糖合成新型席夫碱配体用于铜(II)催化的不对称亨利反应。

Synthesis of novel Schiff base ligands from gluco- and galactochloraloses for the Cu(II) catalyzed asymmetric Henry reaction.

作者信息

Alkan Sevda, Telli Fatma Ç, Salman Yeşim, Astley Stephen T

机构信息

Ege University, Faculty of Science, Department of Chemistry, Bornova, İzmir 35100, Turkey.

Ege University, Faculty of Science, Department of Chemistry, Bornova, İzmir 35100, Turkey.

出版信息

Carbohydr Res. 2015 Apr 30;407:97-103. doi: 10.1016/j.carres.2015.01.023. Epub 2015 Feb 7.

DOI:10.1016/j.carres.2015.01.023
PMID:25742867
Abstract

A series of chiral Schiff base ligands has been prepared using aminochloralose derivatives of glucose and galactose. These ligands were used as catalysts in the asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(II) ions giving yields of up to 95%. An interesting solvent dependency on enantiomeric control was observed with the best enantiomeric excesses (up to 91%) being obtained in the presence of water.

摘要

使用葡萄糖和半乳糖的氨基氯醛糖衍生物制备了一系列手性席夫碱配体。这些配体在铜(II)离子存在下用作不对称亨利反应的催化剂,产率高达95%。观察到对映体控制存在有趣的溶剂依赖性,在水存在下获得了最佳对映体过量(高达91%)。

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