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串联金/银催化7-芳基-1,6-烯炔的环加成/氢芳基化反应以形成6,6-二芳基双环[3.2.0]庚烷。

Tandem gold/silver-catalyzed cycloaddition/hydroarylation of 7-aryl-1,6-enynes to form 6,6-diarylbicyclo[3.2.0]heptanes.

作者信息

Robertson Bradley D, Brooner Rachel E M, Widenhoefer Ross A

机构信息

French Family Science Center, Duke University, Durham, NC 27708-0346 (USA).

出版信息

Chemistry. 2015 Apr 7;21(15):5714-7. doi: 10.1002/chem.201500371. Epub 2015 Mar 4.

Abstract

Mixtures of [{PCy2(o-biphenyl)}AuCl] and AgSbF6 catalyze the tandem cycloaddition/hydroarylation of 7-aryl-1,6-enynes with electron-rich arenes to form 6,6-diarylbicyclo[3.2.0]heptanes in good yield under mild conditions. Experimental observations point to a mechanism involving gold-catalyzed cycloaddition followed by silver-catalyzed hydroarylation of a bicyclo[3.2.0]hept-1(7)-ene intermediate.

摘要

[{PCy2(邻联苯)}AuCl]与AgSbF6的混合物可催化7-芳基-1,6-烯炔与富电子芳烃的串联环加成/氢芳基化反应,在温和条件下以良好产率生成6,6-二芳基双环[3.2.0]庚烷。实验观察结果表明,其反应机理涉及金催化的环加成反应,随后是银催化的双环[3.2.0]庚-1(7)-烯中间体的氢芳基化反应。

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