• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过钯/二异丙基联苯膦催化的去芳构化羰基化反应合成吡啶并[2,1 - b]喹唑啉 - 11 - 酮和二吡啶并[1,2 - a:2',3'- d]嘧啶 - 5 - 酮

Synthesis of pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones and dipyrido[1,2-a:2',3'-d]pyrimidin-5-ones by Pd/DIBPP-catalyzed dearomatizing carbonylation.

作者信息

Xu Tongyu, Alper Howard

机构信息

Centre for Catalysis Research and Innovation, Department of Chemistry, University of Ottawa, 10 Marie Curie, Ottawa, Ontario Canada, K1N 6N5.

出版信息

Org Lett. 2015 Mar 20;17(6):1569-72. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00452. Epub 2015 Mar 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b00452
PMID:25753967
Abstract

N-Fused heterocycles can be easily synthesized by palladium-catalyzed dearomatizing carbonylation using 1,3-bis(diisobutylphosphino)propane (DIBPP) as the ligand. Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones were obtained from N-(2-bromophenyl)pyridine-2-amines in up to quantitative yield and dipyrido[1,2-a:2',3'-d]pyrimidin-5-ones from 3-bromo-N-(pyridine-2-yl)pyridine-2-amines in up to 84% yield. The cyclocarbonylation can be also realized without isolation of compound 1 and additional palladium catalyst.

摘要

使用1,3-双(二异丁基膦基)丙烷(DIBPP)作为配体,通过钯催化的去芳构化羰基化反应可以轻松合成N-稠合杂环。从N-(2-溴苯基)吡啶-2-胺中获得吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮,产率高达定量,从3-溴-N-(吡啶-2-基)吡啶-2-胺中获得二吡啶并[1,2-a:2',3'-d]嘧啶-5-酮,产率高达84%。环羰基化反应也可以在不分离化合物1和额外钯催化剂的情况下实现。

相似文献

1
Synthesis of pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones and dipyrido[1,2-a:2',3'-d]pyrimidin-5-ones by Pd/DIBPP-catalyzed dearomatizing carbonylation.通过钯/二异丙基联苯膦催化的去芳构化羰基化反应合成吡啶并[2,1 - b]喹唑啉 - 11 - 酮和二吡啶并[1,2 - a:2',3'- d]嘧啶 - 5 - 酮
Org Lett. 2015 Mar 20;17(6):1569-72. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00452. Epub 2015 Mar 10.
2
Direct metalation of heteroaromatic esters and nitriles using a mixed lithium-cadmium base. Subsequent conversion to dipyridopyrimidinones.使用混合的锂-镉碱对杂芳族酯和腈进行直接金属化。随后转化为二吡啶并嘧啶酮。
J Org Chem. 2010 Feb 5;75(3):839-47. doi: 10.1021/jo902385h.
3
Synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via amidine N-arylation.通过脒 N-芳基化合成喹唑啉-4(3H)-酮。
J Org Chem. 2013 Feb 1;78(3):1273-7. doi: 10.1021/jo302515c. Epub 2013 Jan 10.
4
Pd-catalyzed chemoselective carbonylation of aminophenols with iodoarenes: alkoxycarbonylation vs aminocarbonylation.钯催化氨基酚与碘代芳烃的选择性羰基化反应:烷氧基羰基化与氨基羰基化。
J Am Chem Soc. 2014 Dec 10;136(49):16970-3. doi: 10.1021/ja508588b. Epub 2014 Oct 14.
5
Microwave-assisted annulation for the construction of pyrido-fused heterocycles and their application as photoluminescent chemosensors.微波辅助环化反应构建吡啶稠合杂环及其作为光致发光化学传感器的应用
Org Biomol Chem. 2022 Apr 20;20(16):3397-3407. doi: 10.1039/d2ob00257d.
6
Pd-catalyzed carbonylative cycloamidation of ketoimines for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones.钯催化酮亚胺的羰基化环酰胺化反应合成吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
Chem Commun (Camb). 2015 Jun 7;51(45):9377-80. doi: 10.1039/c5cc02631h.
7
Regioselective C3 alkenylation of 4 H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones via palladium-catalyzed C-H activation.通过钯催化的C-H活化实现4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的区域选择性C3烯基化反应。
Chem Asian J. 2014 Sep;9(9):2436-9. doi: 10.1002/asia.201402455. Epub 2014 Jul 2.
8
[Derivatives of pyrimidine 1,2-condensate. IV. Synthesis and pharmacological properties of the N,N-disubstituted 4-amino-2H-pyrido(1,2-a)pyrimidin- 2-ones and 2-amino-4H-pyrido(1,2-a)pyrmidin-4-ones].[嘧啶1,2 - 缩合物的衍生物。IV. N,N - 二取代的4 - 氨基 - 2H - 吡啶并(1,2 - a)嘧啶 - 2 - 酮和2 - 氨基 - 4H - 吡啶并(1,2 - a)嘧啶 - 4 - 酮的合成及药理性质]
Farmaco Sci. 1988 Sep;43(9):705-23.
9
Synthesis of novel 7-substituted pyrido[2',3':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their N-aryl analogues and evaluation of their inhibitory activity against Ser/Thr kinases.新型 7-取代的吡啶并[2',3':4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-4-胺及其 N-芳基类似物的合成及其对丝氨酸/苏氨酸激酶抑制活性的评价。
Bioorg Med Chem Lett. 2013 Dec 15;23(24):6784-8. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.10.019. Epub 2013 Oct 17.
10
Synthesis of 4H-3,1-benzoxazines, quinazolin-2-ones, and quinoline-4-ones by palladium-catalyzed oxidative carbonylation of 2-ethynylaniline derivatives.通过钯催化2-乙炔基苯胺衍生物的氧化羰基化反应合成4H-3,1-苯并恶嗪、喹唑啉-2-酮和喹啉-4-酮
J Org Chem. 2004 Apr 2;69(7):2469-77. doi: 10.1021/jo0357770.

引用本文的文献

1
Diversity oriented total synthesis (DOTS) of pyridoquinazolinone alkaloids and their analogues.吡啶并喹唑啉酮生物碱及其类似物的多样性导向全合成(DOTS)
Tetrahedron Chem. 2024 Mar;9. doi: 10.1016/j.tchem.2024.100062. Epub 2024 Jan 19.
2
CCC pincer Ru complex-catalyzed C-H vinylation/6π-E-cyclization of aldimines for constructing 4-pyrido[1,2-]pyrimidines.CCC钳形钌配合物催化醛亚胺的C-H乙烯基化/6π-E环化反应构建4-吡啶并[1,2-]嘧啶类化合物。
Chem Sci. 2024 Sep 3;15(39):16216-21. doi: 10.1039/d4sc05067c.
3
Ultrasound assisted Cu-catalyzed Ullmann-Goldberg type coupling-cyclization in a single pot: Synthesis and evaluation of 11-pyrido[2,1-]quinazolin-11-ones against SARS-CoV-2 RdRp.
超声辅助的一锅法铜催化乌尔曼-戈德堡型偶联环化反应:11-吡啶并[2,1-]喹唑啉-11-酮对严重急性呼吸综合征冠状病毒2 RNA依赖性RNA聚合酶的合成及评价
J Mol Struct. 2023 May 15;1280:135044. doi: 10.1016/j.molstruc.2023.135044. Epub 2023 Jan 28.
4
Discovery and Evaluation of Novel Angular Fused Pyridoquinazolinonecarboxamides as RNA Polymerase I Inhibitors.新型角型稠合吡啶并喹唑啉酮羧酰胺作为RNA聚合酶I抑制剂的发现与评价
ACS Med Chem Lett. 2022 Mar 18;13(4):608-614. doi: 10.1021/acsmedchemlett.1c00660. eCollection 2022 Apr 14.