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聚丝氨酸和聚同型丝氨酸的磷酰胆碱衍生物的可控合成。

Controlled synthesis of phosphorylcholine derivatives of poly(serine) and poly(homoserine).

机构信息

†Department of Chemistry and Biochemistry and ‡Department of Bioengineering, University of California, Los Angeles, California 90095, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Apr 1;137(12):4078-81. doi: 10.1021/jacs.5b01543. Epub 2015 Mar 23.

DOI:10.1021/jacs.5b01543
PMID:25790104
Abstract

We report methods for the synthesis of polypeptides that are fully functionalized with desirable phosphorylcholine, PC, groups. Because of the inherent challenges in the direct incorporation of the PC group into α-amino acid N-carboxyanhydride (NCA) monomers, we developed a synthetic approach that combined functional NCA polymerization with efficient postpolymerization modification. While poly(L-phosphorylcholine serine) was found to be unstable upon synthesis, we successfully prepared poly(L-phosphorylcholine homoserine) with controlled chain lengths and found these to be water-soluble with disordered chain conformations.

摘要

我们报告了一种方法,用于合成完全官能化的理想膦酰胆碱 (PC) 基团的多肽。由于将 PC 基团直接掺入α-氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 单体中存在固有挑战,我们开发了一种综合方法,将功能 NCA 聚合与高效的聚合后修饰相结合。虽然在合成时发现聚 (L-膦酰胆碱丝氨酸) 不稳定,但我们成功地制备了具有受控链长的聚 (L-膦酰胆碱高丝氨酸),并发现它们在水中具有无序的链构象且可溶。

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