• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

偕胺肟酯与 3-吲哚甲醇的不对称形式有机催化[3+2]环化反应:快速构建 3-氨基环戊[b]吲哚。

Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[b]indoles.

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, Univ. Paris-Sud, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex (France), Fax: (+33) 1-69077247.

出版信息

Chemistry. 2015 Jun 1;21(23):8399-402. doi: 10.1002/chem.201500749. Epub 2015 Apr 17.

DOI:10.1002/chem.201500749
PMID:25892287
Abstract

A highly enantio- and diastereoselective synthesis of 3-aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3-indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through a stepwise pathway.

摘要

通过烯基氨基甲酸酯和 3-吲哚甲醇的[3+2]环加成反应,开发了一种高对映选择性和非对映选择性的 3-氨基环戊[b]吲哚的合成方法。这种转化是由手性磷酸催化的,它可以同时激活环加成的两个反应物。还提出了反应通过逐步途径进行的机理数据。

相似文献

1
Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[b]indoles.偕胺肟酯与 3-吲哚甲醇的不对称形式有机催化[3+2]环化反应:快速构建 3-氨基环戊[b]吲哚。
Chemistry. 2015 Jun 1;21(23):8399-402. doi: 10.1002/chem.201500749. Epub 2015 Apr 17.
2
Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[b]indoles by Chiral-Phosphoric-Acid-Catalyzed (4+3) Cycloaddition.手性磷酸催化的(4+3)环加成反应高非对映和对映选择性合成环庚并[b]吲哚
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Sep 10;57(37):12121-12125. doi: 10.1002/anie.201807069. Epub 2018 Aug 16.
3
Highly enantioselective aza-Diels-Alder reaction of 1-azadienes with enecarbamates catalyzed by chiral phosphoric acids.手性磷酸催化 1-氮杂二烯与烯碳酰胺的高对映选择性aza-Diels-Alder 反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 11;52(42):11088-91. doi: 10.1002/anie.201304969. Epub 2013 Aug 28.
4
Organocatalytic cycloaddition-elimination cascade for atroposelective construction of heterobiaryls.用于对映选择性构建杂二芳基的有机催化环加成-消除串联反应
Chem Sci. 2021 Oct 30;12(44):14920-14926. doi: 10.1039/d1sc05161j. eCollection 2021 Nov 17.
5
Organocatalytic Asymmetric Annulation of ortho-Alkynylanilines: Synthesis of Axially Chiral Naphthyl-C2-indoles.邻炔基苯胺的有机催化不对称环化反应:轴向手性萘基-C2-吲哚的合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Nov 25;58(48):17199-17204. doi: 10.1002/anie.201908961. Epub 2019 Oct 15.
6
Cooperative Catalysis-Enabled (4 + 3) Cycloaddition of 2-Indolylmethanols with Generated -Naphthoquinone Methides.协同催化实现的2-吲哚甲醇与生成的萘醌甲基化物的(4 + 3)环加成反应
J Org Chem. 2024 Jul 19;89(14):10197-10211. doi: 10.1021/acs.joc.4c01080. Epub 2024 Jul 3.
7
Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chiral Allenes by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition Reactions.钯催化不对称[3+2]环加成反应实现手性丙二烯的对映选择性和非对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Sep 24;57(39):12916-12920. doi: 10.1002/anie.201808345. Epub 2018 Sep 5.
8
Organocatalytic asymmetric cascade reactions of 7-vinylindoles: diastereo- and enantioselective synthesis of C7-functionalized indoles.7-乙烯基吲哚的有机催化不对称串联反应:C7-官能化吲哚的非对映和对映选择性合成
Chemistry. 2015 Feb 16;21(8):3465-71. doi: 10.1002/chem.201405245. Epub 2014 Dec 17.
9
Brønsted-acid-catalyzed asymmetric multicomponent reactions for the facile synthesis of highly enantioenriched structurally diverse nitrogenous heterocycles.布朗斯特酸催化的不对称多组分反应,用于方便地合成高对映选择性的结构多样的含氮杂环。
Acc Chem Res. 2011 Nov 15;44(11):1156-71. doi: 10.1021/ar2000343. Epub 2011 Jul 29.
10
Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition.手性磷酸催化的环加成反应实现对映选择性和非对映选择性的螺吲哚啉的合成。
J Am Chem Soc. 2021 Aug 4;143(30):11611-11619. doi: 10.1021/jacs.1c04648. Epub 2021 Jul 23.

引用本文的文献

1
Organocatalytic cycloaddition-elimination cascade for atroposelective construction of heterobiaryls.用于对映选择性构建杂二芳基的有机催化环加成-消除串联反应
Chem Sci. 2021 Oct 30;12(44):14920-14926. doi: 10.1039/d1sc05161j. eCollection 2021 Nov 17.
2
Brønsted Acid-Catalysed Dehydrative Substitution Reactions of Alcohols.布朗斯特酸催化的醇的脱水取代反应
Chemistry. 2021 Jan 4;27(1):106-120. doi: 10.1002/chem.202002106. Epub 2020 Oct 15.
3
Asymmetric Synthesis of Griffipavixanthone Employing a Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition.
手性磷酸催化不对称环加成反应合成 Griffipavixanthone。
J Am Chem Soc. 2019 Jan 9;141(1):148-153. doi: 10.1021/jacs.8b12520. Epub 2018 Dec 26.
4
Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4'-quinoline]s.1,4 - 戊二烯 - 3 - 醇的纳扎罗夫环化反应:环戊并[b]吲哚和螺[茚 - 1,4'-喹啉]的制备
Chem Commun (Camb). 2016 Feb 14;52(13):2811-4. doi: 10.1039/c5cc08596a.