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喹啉 N-氧化物的钯催化氧化 C8 选择性 C-H 均偶联反应的实验与机理分析

Experimental and mechanistic analysis of the palladium-catalyzed oxidative C8-selective C-H homocoupling of quinoline N-oxides.

作者信息

Stephens David E, Lakey-Beitia Johant, Chavez Gabriel, Ilie Carla, Arman Hadi D, Larionov Oleg V

机构信息

Department of Chemistry, University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX 78249, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jun 11;51(46):9507-10. doi: 10.1039/c5cc02227d.

Abstract

A novel site-selective palladium-catalyzed oxidative C8-H homocoupling reaction of quinoline N-oxides has been developed. The reaction affords substituted 8,8'-biquinolyl N,N'-dioxides that can be readily converted to a variety of functionalized 8,8'-biquinolyls. Mechanistic studies point to the crucial role of the oxidant and a non-innocent behavior of acetic acid as a solvent.

摘要

已开发出一种新型的喹啉 N-氧化物的位点选择性钯催化氧化 C8-H 同偶联反应。该反应可得到取代的 8,8'-联喹啉 N,N'-二氧化物,其可容易地转化为各种功能化的 8,8'-联喹啉。机理研究表明氧化剂起着关键作用,且乙酸作为溶剂具有非无害行为。

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引用本文的文献

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Organocatalytic Synthesis of Methylene-Bridged N-Heterobiaryls.有机催化合成亚甲基桥联的 N-杂芳基化合物。
Org Lett. 2016 Nov 18;18(22):5808-5811. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02719. Epub 2016 Nov 3.

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