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手性催化不对称 Fischer 吲哚化反应的对映选择性取决于π-堆积和 CH/π 相互作用的竞争。

Enantioselectivity in Catalytic Asymmetric Fischer Indolizations Hinges on the Competition of π-Stacking and CH/π Interactions.

出版信息

Org Lett. 2015 Jun 19;17(12):3066-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01349. Epub 2015 Jun 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01349
PMID:26046695
Abstract

Computational analyses of the first catalytic asymmetric Fischer indolization (J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534) reveal that enantioselectivity arises from differences in hydrogen bonding and CH/π interactions between the substrate and catalyst in the operative transition states. This selectivity occurs despite strong π-stacking interactions that reduce the enantioselectivity.

摘要

对首例催化不对称 Fischer 吲哚化反应的计算分析(J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534)表明,手性选择性源于底物和催化剂在操作过渡态中氢键和 CH/π 相互作用的差异。尽管强 π-堆积相互作用会降低对映选择性,但仍存在这种选择性。

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