Suppr超能文献

硅基硝酮的催化不对称合成异恶唑啉。

Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoxazolines from Silyl Nitronates.

机构信息

Key Laboratory of Radiopharmaceuticals, College of Chemistry, Beijing Normal University, Beijing 100875, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2015 Jul 2;17(13):3194-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00826. Epub 2015 Jun 17.

Abstract

1,3-Dipolar cycloadditions of triisopropylsilyl nitronates and 2-alkylacroleins produced isoxazolines bearing a chiral quaternary center in high yields and enantioselectivities with the aid of a chiral oxazaborolidine catalyst. One chiral isoxazoline product was converted to (R)-(+)-Tanikolide in 9 steps in a total yield of 43%.

摘要

三异丙基硅基硝酮与 2-烷基丙烯醛的 1,3-偶极环加成反应在手性恶唑硼烷催化剂的辅助下高产率、高对映选择性地得到了含有手性季碳中心的异恶唑啉。一个手性异恶唑啉产物经过 9 步反应,总收率为 43%,转化为(R)-(+)-Tanikolide。

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