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使用亚硝酸叔丁酯进行亚硝基咪唑杂环化合物的区域选择性合成。

Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite.

作者信息

Monir Kamarul, Ghosh Monoranjan, Jana Sourav, Mondal Pallab, Majee Adinath, Hajra Alakananda

机构信息

Department of Chemistry, Visva-Bharati (A Central University), Santiniketan 731235, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2015 Aug 28;13(32):8717-22. doi: 10.1039/c5ob01345c. Epub 2015 Jul 16.

DOI:10.1039/c5ob01345c
PMID:26178232
Abstract

A simple and practical method has been developed for the regioselective nitrosylation of imidazopyridines via C(sp(2))-H bond functionalization using tert-butyl nitrite under mild reaction conditions in a short time. A library of 3-nitrosoimidazopyridines with broad functionalities was synthesized in near quantitative yields. The present protocol is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

摘要

已经开发出一种简单实用的方法,可在温和的反应条件下,短时间内通过使用亚硝酸叔丁酯的C(sp(2))-H键官能化对咪唑并吡啶进行区域选择性亚硝化。合成了一系列具有广泛官能团的3-亚硝基咪唑并吡啶,产率接近定量。本方法也适用于咪唑并[2,1-b]噻唑和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑。

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