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稠环环丁烯的芳基化扩环级联反应：通过具有平面手性的短寿命中间体实现

An Arylative Ring Expansion Cascade of Fused Cyclobutenes via Short-Lived Intermediates with Planar Chirality.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606-8501, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Aug 5;137(30):9579-82. doi: 10.1021/jacs.5b06576. Epub 2015 Jul 22.

DOI:10.1021/jacs.5b06576
PMID:26190818
Abstract

An arylative ring expansion cascade has been developed for the synthesis of medium-sized carbocycles from fused cyclobutenes. This reaction proceeds through a short-lived cis,trans-cycloalkadiene intermediate that is formed by thermal 4π electrocyclic ring opening. Chirality transfer experiments provide direct evidence for the transient generation of the intermediate.

摘要

芳基化环扩串级反应已被开发用于从稠环环丁烯合成中等大小的碳环。该反应通过热 4π 电环开环形成的短寿命顺反式环烷二烯中间体进行。手性转移实验为中间体的瞬态生成提供了直接证据。

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