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通过铃木交叉偶联聚合在醇分散介质中制备低带隙半导体共聚物纳米颗粒

Low Bandgap Semiconducting Copolymer Nanoparticles by Suzuki Cross-Coupling Polymerization in Alcoholic Dispersed Media.

作者信息

Parrenin Laurie, Brochon Cyril, Hadziioannou Georges, Cloutet Eric

机构信息

Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Chimie des, Polymères Organiques (LCPO)UMR 5629, 16 Avenue Pey-Berland, Pessac CEDEX, F-33607, France.

Université de Bordeaux, Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO) UMR 5629, 16 Avenue Pey-Berland, Pessac CEDEX, F-33607, France.

出版信息

Macromol Rapid Commun. 2015 Oct;36(20):1816-21. doi: 10.1002/marc.201500324. Epub 2015 Aug 21.

DOI:10.1002/marc.201500324
PMID:26293155
Abstract

The synthesis and formulation of organic semiconductors for the emerging technology of organic electronics requires the use of preparative methods and solvents being environment friendly. Today most of the active layer materials for the organic photovoltaic devices and modules are using chlorinated solvents, which are toxic and hazardous. In this work, the synthesis of poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4,7-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole] (PCDTBT) in propan-1-ol is presented as the dispersant continuous phase in the presence of poly(vinylpyrrolidone) used as stabilizer. Suzuki-Miyaura polycondensation of 9-(9-heptadecanyl)-9H-carbazole-2,7-diboronic acid bis(pinacol) ester and 4,7-bis(2-bromo-5-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole in alcohol dispersion yields colloidally stable nanoparticles of PCDTBT with particles size of 330-1300 nm, depending on the stabilizer concentration. Other reaction parameters are also discussed such as the amount of base or Pd catalyst.

摘要

用于有机电子新兴技术的有机半导体的合成与配方需要使用环境友好的制备方法和溶剂。如今,大多数有机光伏器件和模块的活性层材料都使用氯化溶剂,这些溶剂有毒且有害。在这项工作中,介绍了在用作稳定剂的聚乙烯吡咯烷酮存在下,以丙醇为分散剂连续相合成聚[N-9'-十七烷基-2,7-咔唑-alt-5,5-(4,7-二-2-噻吩基-2',1',3'-苯并噻二唑](PCDTBT)的方法。9-(9-十七烷基)-9H-咔唑-2,7-二硼酸双(频哪醇)酯与4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑在醇分散体系中的铃木-宫浦缩聚反应生成了粒径为330-1300 nm的PCDTBT胶体稳定纳米颗粒,其粒径取决于稳定剂浓度。还讨论了其他反应参数,如碱或钯催化剂的用量。

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