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通过叔丁基过氧化氢介导的C-H官能化实现无金属合成N-稠合杂环碘化物。

Metal-free synthesis of N-fused heterocyclic iodides via C-H functionalization mediated by tert-butylhydroperoxide.

作者信息

Sharma Krishna K, Patel Dhananjay I, Jain Rahul

机构信息

Department of Medicinal Chemistry, National Institute of Pharmaceutical Education and Research, Sector 67, S. A. S. Nagar, Punjab 160 062, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Oct 21;51(82):15129-32. doi: 10.1039/c5cc04013b.

Abstract

Direct, regioselective and metal-free synthesis of fused N-heterocyclic iodides is reported. This regioselective C-H functionalization is mediated by tert-butylhydroperoxide (TBHP), via dual activation of molecular iodine and a heterocyclic substrate, resulting in the in situ generation of electrophilic iodine species (I(+)), and free radical(s) (t)BuO˙ or (t)BuOO˙, driving the iodination reaction.

摘要

报道了稠合N-杂环碘化物的直接、区域选择性和无金属合成方法。这种区域选择性C-H官能化由叔丁基过氧化氢(TBHP)介导,通过分子碘和杂环底物的双重活化,原位生成亲电碘物种(I(+))和自由基(t)BuO˙或(t)BuOO˙来驱动碘化反应。

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