Suppr超能文献

钌(II)催化的 C-H 活化:酮导向的邻位 C-H 键与马来酰亚胺的新型 1,4-加成。

Ru (II)-Catalyzed C-H Activation: Ketone-Directed Novel 1,4-Addition of Ortho C-H Bond to Maleimides.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science , Bangalore 560 012, Karnataka, India.

出版信息

Org Lett. 2015 Oct 2;17(19):4658-61. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01810. Epub 2015 Sep 8.

Abstract

A 1,4-addition with the nucleophilic center generated at the ortho carbon atom of an aromatic ketone in the presence of the highly reactive α-C-H bond, using a directing group strategy, is presented. The reaction yields pharmaceutically useful 3-arylated succinimide derivatives. In order to gain understanding of this redox neutral reaction, despite the presence of copper acetate, and to substantiate the lack of Heck-type products, DFT calculations have been carried out.

摘要

本文提出了一种使用导向基团策略,在强反应性的 α-C-H 键存在下,在芳香酮的邻位碳原子上生成亲核中心,从而实现 1,4-加成反应的方法。该反应得到了具有药用价值的 3-芳基琥珀酰亚胺衍生物。为了理解尽管存在醋酸铜但仍为氧化还原中性的反应,并证实没有 Heck 型产物,进行了 DFT 计算。

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