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通过金(I)催化的α-重氮酯和炔丙醇的形式[4 + 1]环加成反应合成 2,5-二氢呋喃。

Synthesis of 2,5-Dihydrofurans via a Gold(I)-Catalyzed Formal [4 + 1] Cycloaddition of α-Diazoesters and Propargyl Alcohols.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University , No.620 West Chang'an Avenue, Xi'an 710119, China.

出版信息

Org Lett. 2015 Oct 16;17(20):5124-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02663. Epub 2015 Sep 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b02663
PMID:26414592
Abstract

A gold(I)-catalyzed formal [4 + 1] cycloaddition of α-diazoesters and propargyl alcohols is disclosed, offering access to a variety of 2,5-dihydrofurans. The reaction shows a broad substrate scope and functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigation indicates that this reaction most likely occurs through a 5-endo-dig cyclization of an α-hydroxy allene intermediate.

摘要

公开了一种金(I)催化的α-重氮酯和炔丙醇的[4 + 1]环加成反应,为多种 2,5-二氢呋喃的合成提供了途径。该反应具有广泛的底物范围和官能团容忍性。初步的机理研究表明,该反应很可能是通过α-羟丙炔中间体的 5-endo-环化来进行的。

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