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曲霉螺缩酮A的全合成及构型确定

Total Synthesis and Configurational Assignment of Ascospiroketal A.

作者信息

Chang Stanley, Hur Soo, Britton Robert

机构信息

Department of Chemistry, Simon Fraser University, Burnaby, British Columbia, V5A 1S6 (Canada).

出版信息

Chemistry. 2015 Nov 9;21(46):16646-53. doi: 10.1002/chem.201502754. Epub 2015 Oct 1.

DOI:10.1002/chem.201502754
PMID:26424097
Abstract

The total synthesis of the marine fungus-derived natural product ascospiroketal is described. This concise synthesis relies on a unique Ag(I) -promoted tandem cascade cyclization that provides direct access to the correctly configured tricyclic core of the natural product from a linear precursor. The synthesis of candidate stereostructures of ascospiroketal A allowed for the confident assignment of both the relative and absolute stereochemistry of this unusual octaketide.

摘要

本文描述了海洋真菌来源的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于一种独特的银(I)促进的串联级联环化反应,该反应能够从线性前体直接获得具有正确构型的天然产物三环核心。ascospiroketal A候选立体结构的合成使得能够确定这种不寻常的八酮类化合物的相对和绝对立体化学。

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引用本文的文献

1
Total synthesis of biselide A.双硒醚A的全合成
Chem Sci. 2021 Mar 12;12(15):5534-5543. doi: 10.1039/d0sc06223e.