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通过甲硅烷氧基烯丙基阳离子中间体便捷合成官能化的1,4 - 二酮衍生化合物。

An expedient synthesis of functionalized 1,4-diketone-derived compounds via silyloxyallyl cation intermediates.

作者信息

Stepherson Jacob R, Fronczek Frank R, Kartika Rendy

机构信息

Department of Chemistry, 232 Choppin Hall, Louisiana State University, Baton Rouge, LA 70803, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Feb 7;52(11):2300-3. doi: 10.1039/c5cc09763k.

DOI:10.1039/c5cc09763k
PMID:26727698
Abstract

Herein we describe a new method, enabling the synthesis of highly functionalized 1,4-diketones that are readily differentiated as monosilylenol ethers under Brønsted acid catalysis. This synthetically useful chemistry exploited an intermediacy of unsymmetrical silyloxyallyl cations, which were directly captured by silyl enolates to create the targeted α,α carbon-carbon linkages in a regioselective manner. Our reaction conditions proved to be mild, rendering the silylenol ether functionalities intact.

摘要

在此,我们描述了一种新方法,该方法能够合成高度官能化的1,4 - 二酮,这些二酮在布朗斯特酸催化下很容易被区分为单硅烯醇醚。这种具有合成实用性的化学方法利用了不对称甲硅烷氧基烯丙基阳离子的中间体,这些中间体被烯醇硅醚直接捕获,以区域选择性的方式形成目标α,α碳 - 碳键。我们的反应条件被证明是温和的,使得硅烯醇醚官能团保持完整。

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