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一锅法光化学开环/裂解方法用于环状肽库的合成与解码

One-Pot Photochemical Ring-Opening/Cleavage Approach for the Synthesis and Decoding of Cyclic Peptide Libraries.

作者信息

Liang Xinxia, Vézina-Dawod Simon, Bédard François, Porte Karine, Biron Eric

机构信息

Faculty of Pharmacy, Université Laval , Québec, Québec G1V 0A6, Canada.

Laboratory of Medicinal Chemistry, Centre de recherche du Centre Hospitalier Universitaire de Québec , 2705 Boulevard Laurier, Québec, Québec G1V 4G2, Canada.

出版信息

Org Lett. 2016 Mar 4;18(5):1174-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00296. Epub 2016 Feb 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b00296
PMID:26914725
Abstract

A novel dual ring-opening/cleavage strategy to determine the sequence of cyclic peptides from one bead, one compound libraries is described. The approach uses a photolabile residue within the macrocycle and as a linker to allow a simultaneous ring opening and cleavage from the beads upon UV irradiation and provide linearized molecules. Cyclic peptides of five to nine residues were synthesized and the generated linear peptides successfully sequenced by tandem mass spectrometry.

摘要

本文描述了一种新颖的双开环/裂解策略,用于从一珠一化合物文库中确定环肽的序列。该方法在大环内使用一个光不稳定残基作为连接子,以便在紫外线照射时同时实现从珠子上开环和裂解,从而提供线性化分子。合成了五至九个残基的环肽,并通过串联质谱成功测定了生成的线性肽的序列。

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