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受生物启发的 Iboga 型吲哚生物碱的集体合成。

Bioinspired Collective Syntheses of Iboga-Type Indole Alkaloids.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Department of Chemistry, Lanzhou University , Lanzhou 730000, China.

Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin) , Tianjin 300071, China.

出版信息

Org Lett. 2016 May 20;18(10):2447-50. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00989. Epub 2016 May 10.

Abstract

We present the application of a bioinspired collective synthesis strategy in the total syntheses of seven iboga-type indole alkaloids: (±)-tabertinggine, (±)-ibogamine, (±)-ibogaine, (±)-ibogaine hydroxyindolenine, (±)-3-oxoibogaine hydroxyindolenine, (±)-iboluteine, and (±)-ervaoffines D. In particular, tabertinggine and its congeners serve as iboga precursors for the subsequent biomimetic transformations into other iboga-type alkaloids.

摘要

我们展示了一种受生物启发的集体合成策略在七种伊博加类型吲哚生物碱的全合成中的应用

(±)-塔别廷碱、(±)-伊博加明、(±)-伊博苷、(±)-伊博苷羟基吲哚啉、(±)-3-氧代伊博苷羟基吲哚啉、(±)-伊波罗汀和(±)-埃罗瓦芬 D。特别是,塔别廷碱及其同系物作为伊博加的前体,用于后续的仿生转化为其他伊博加类型生物碱。

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