• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

单电子转移金属化反应:光氧化还原/镍双催化的二级烷基 β-三氟硼酸盐酮和酯与芳基溴化物的交叉偶联反应。

Single-Electron Transmetalation: Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoketones and -esters with Aryl Bromides.

机构信息

Roy and Diana Vagelos Laboratories, Department of Chemistry, University of Pennsylvania , 231 South 34th Street, Philadelphia, Pennsylvania 19104-6323, United States.

出版信息

Org Lett. 2016 Jun 17;18(12):2994-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01357. Epub 2016 Jun 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b01357
PMID:27265019
Abstract

The first cross-coupling of secondary alkyl β-trifluoroboratoketones and -esters has been achieved through application of photoredox/nickel dual catalysis. Although the related β-trifluoroboratoamides have been effectively cross-coupled via Pd-catalysis, the corresponding ketones and esters had proven recalcitrant prior to this report. Reactions occur under mild conditions, and a variety of functional groups and sterically and electronically diverse reaction partners are tolerated.

摘要

通过光氧化还原/镍双催化作用,首次实现了仲烷基 β-三氟硼酸盐酮和酯的交叉偶联。尽管相关的 β-三氟硼酸盐酰胺已通过 Pd 催化有效地进行了交叉偶联,但在此之前,相应的酮和酯一直被证明难以反应。反应在温和的条件下进行,各种官能团和空间位阻和电子多样性的反应伙伴都能耐受。

相似文献

1
Single-Electron Transmetalation: Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoketones and -esters with Aryl Bromides.单电子转移金属化反应:光氧化还原/镍双催化的二级烷基 β-三氟硼酸盐酮和酯与芳基溴化物的交叉偶联反应。
Org Lett. 2016 Jun 17;18(12):2994-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01357. Epub 2016 Jun 6.
2
Synergistic Photoredox/Nickel Coupling of Acyl Chlorides with Secondary Alkyltrifluoroborates: Dialkyl Ketone Synthesis.酰氯与仲烷基三氟硼酸盐的协同光氧化还原/镍偶联反应:二烷基酮的合成。
J Org Chem. 2017 Feb 3;82(3):1856-1863. doi: 10.1021/acs.joc.6b02897. Epub 2017 Jan 17.
3
Single-Electron Transmetalation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis: Unlocking a New Paradigm for sp(3)-sp(2) Cross-Coupling.单电子转移的光氧化还原/镍双催化:为 sp(3)-sp(2)交叉偶联开辟新范式。
Acc Chem Res. 2016 Jul 19;49(7):1429-39. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00214. Epub 2016 Jul 5.
4
Single-Electron Transmetalation: Synthesis of 1,1-Diaryl-2,2,2-trifluoroethanes by Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling.单电子转金属化:通过光氧化还原/镍双催化交叉偶联合成1,1-二芳基-2,2,2-三氟乙烷
Chemistry. 2016 Jan 4;22(1):120-3. doi: 10.1002/chem.201504079. Epub 2015 Nov 25.
5
Single-Electron Transmetalation: Protecting-Group-Independent Synthesis of Secondary Benzylic Alcohol Derivatives via Photoredox/Nickel Dual Catalysis.单电子转移金属化反应:通过光氧化还原/镍双催化实现保护基非依赖的二级苄醇衍生物的合成。
Org Lett. 2016 Jun 3;18(11):2572-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00911. Epub 2016 May 24.
6
Base-Free Photoredox/Nickel Dual-Catalytic Cross-Coupling of Ammonium Alkylsilicates.无碱光氧化还原/镍双催化的烷基硅酸铵交叉偶联反应
J Am Chem Soc. 2016 Jan 20;138(2):475-8. doi: 10.1021/jacs.5b10963. Epub 2015 Dec 24.
7
Photoredox Cross-Coupling: Ir/Ni Dual Catalysis for the Synthesis of Benzylic Ethers.光氧化还原交叉偶联:用于苄基醚合成的铱/镍双催化
Org Lett. 2015 Jul 2;17(13):3294-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01463. Epub 2015 Jun 16.
8
Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis.通过光氧化还原双催化使卤代烯烃与烷基硅酸盐反应。
Org Lett. 2016 Feb 19;18(4):764-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00024. Epub 2016 Feb 1.
9
Cooperative catalysis by palladium-nickel binary nanocluster for Suzuki-Miyaura reaction of ortho-heterocycle-tethered sterically hindered aryl bromides.钯-镍双纳米簇协同催化邻位杂环稠合位阻芳基溴的铃木-宫浦反应。
Org Lett. 2014 May 2;16(9):2334-7. doi: 10.1021/ol500587m. Epub 2014 Apr 10.
10
Protecting group-free, selective cross-coupling of alkyltrifluoroborates with borylated aryl bromides via photoredox/nickel dual catalysis.通过光氧化还原/镍双催化实现无保护基团的烷基三氟硼酸盐与硼化芳基溴的选择性交叉偶联。
Proc Natl Acad Sci U S A. 2015 Sep 29;112(39):12026-9. doi: 10.1073/pnas.1509715112. Epub 2015 Sep 14.

引用本文的文献

1
The current utility and future potential of multiborylated alkanes.多硼化烷烃的当前用途及未来潜力。
Nat Rev Chem. 2024 Oct;8(10):741-761. doi: 10.1038/s41570-024-00650-x. Epub 2024 Sep 26.
2
Rapid and scalable photocatalytic C(sp)-C(sp) Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl bromides with alkyl boranes.芳基溴化物与烷基硼烷的快速且可扩展的光催化C(sp)-C(sp)铃木-宫浦交叉偶联反应。
Nat Commun. 2024 May 13;15(1):4028. doi: 10.1038/s41467-024-48212-5.
3
Metallaphotoredox: The Merger of Photoredox and Transition Metal Catalysis.金属光氧化还原:光氧化还原与过渡金属催化的融合
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):1485-1542. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00383. Epub 2021 Nov 18.
4
Photons or Electrons? A Critical Comparison of Electrochemistry and Photoredox Catalysis for Organic Synthesis.光子还是电子?有机合成中电化学和光氧化还原催化的关键比较。
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):2487-2649. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00384. Epub 2021 Nov 9.
5
Pyridylphosphonium salts as alternatives to cyanopyridines in radical-radical coupling reactions.吡啶鏻盐在自由基-自由基偶联反应中作为氰基吡啶的替代物。
Chem Sci. 2021 Jul 2;12(31):10538-10543. doi: 10.1039/d1sc02324a. eCollection 2021 Aug 11.
6
A one-pot successive cyclization-alkylation strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[]thiophenes.一锅连续环化-烷基化策略合成 2,3-二取代苯并[硫]杂环化合物。
Org Biomol Chem. 2021 May 12;19(18):4107-4117. doi: 10.1039/d1ob00358e.
7
Generation of Alkyl Radicals: From the Tyranny of Tin to the Photon Democracy.烷基自由基的产生:从锡的主导地位到光子的民主
Chem Rev. 2020 Sep 9;120(17):9790-9833. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00278. Epub 2020 Aug 6.
8
Alkyl Carbon-Carbon Bond Formation by Nickel/Photoredox Cross-Coupling.镍/光氧化还原交叉偶联构建烷基碳-碳键。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 May 6;58(19):6152-6163. doi: 10.1002/anie.201809431. Epub 2019 Feb 27.
9
Direct Conversion of Carboxylic Acids to Alkyl Ketones.羧酸直接转化为酮。
Org Lett. 2017 Jul 7;19(13):3612-3615. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01588. Epub 2017 Jun 12.
10
-Benzyl Xanthate Esters under Ni/Photoredox Dual Catalysis: Selective Radical Generation and Csp-Csp Cross-Coupling.镍/光氧化还原双催化下的苄基黄原酸酯:选择性自由基生成及Csp-Csp交叉偶联
ACS Catal. 2017 Jun 2;7(6):3955-3959. doi: 10.1021/acscatal.7b00772. Epub 2017 May 9.