• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

简单镁催化剂介导的内消旋氮丙啶去对称化反应中γ-丁内酰胺的合成

Simple magnesium catalyst mediated γ-butyrolactams in desymmetrization of meso-aziridines.

作者信息

Li Dan, Wang Yijie, Wang Linqing, Wang Jie, Wang Pengxin, Wang Kezhou, Lin Li, Liu Dongsheng, Jiang Xianxing, Yang Dongxu

机构信息

Key Laboratory of Preclinical Study for New Drugs of Gansu Province, Lanzhou University, Lanzhou, 730000, China.

Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Jul 26;52(62):9640-3. doi: 10.1039/c6cc02877b.

DOI:10.1039/c6cc02877b
PMID:27315360
Abstract

The first α-sp(2)-carbon of carbonyl compounds attacked catalytic desymmetrization reaction of aziridines is disclosed. A simple in situ generated magnesium catalyst from 3,3'-bromine-8H-BINOL and dibutylmagnesium was employed. It is interesting that the bromine atom on the chiral ligand plays a key role in introducing a high level of enantioselectivities and high reaction efficiency. Both enantiomers of the ring-opening product could be smoothly obtained by using (R)- and (S)-L7.

摘要

首次公开了羰基化合物的第一个α-sp(2)-碳进攻氮丙啶的催化去对称化反应。使用了由3,3'-溴-8H-联萘酚和二丁基镁原位生成的简单镁催化剂。有趣的是,手性配体上的溴原子在引入高对映选择性和高反应效率方面起着关键作用。通过使用(R)-和(S)-L7,可以顺利得到开环产物的两种对映体。

相似文献

1
Simple magnesium catalyst mediated γ-butyrolactams in desymmetrization of meso-aziridines.简单镁催化剂介导的内消旋氮丙啶去对称化反应中γ-丁内酰胺的合成
Chem Commun (Camb). 2016 Jul 26;52(62):9640-3. doi: 10.1039/c6cc02877b.
2
Magnesium Catalysis Mediated Tetrazoles in Desymmetrization Reaction of Aziridines.镁催化介导的四唑在氮丙啶的去对称化反应中的应用。
Org Lett. 2017 Jun 16;19(12):3211-3214. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01333. Epub 2017 May 30.
3
Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reactions of Aziridines with 3-Aryl-Oxindoles.催化不对称环氧化反应的氮丙啶与 3-芳基-氧吲哚。
Chem Asian J. 2016 Mar 4;11(5):691-5. doi: 10.1002/asia.201501369. Epub 2016 Jan 28.
4
Mg -Catalyzed Desymmetrization Reaction of meso-Aziridines with Hydroxylamines: Synthesis of Novel Chiral 1,2-Diamine Skeletons.镁催化内消旋氮丙啶与羟胺的去对称化反应:新型手性1,2 -二胺骨架的合成
Chemistry. 2016 Nov 21;22(48):17141-17144. doi: 10.1002/chem.201603898. Epub 2016 Oct 13.
5
Catalytic Asymmetric Reactions of α-Isocyanoacetates and meso-Aziridines Mediated by an in-Situ-Generated Magnesium Catalytic Method.原位生成镁催化法介导的α-异氰基乙酸酯与内消旋氮丙啶的催化不对称反应
Org Lett. 2019 Jun 21;21(12):4717-4720. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01599. Epub 2019 May 30.
6
The development of scalemic multidentate niobium complexes as catalysts for the highly stereoselective ring opening of meso-epoxides and meso-aziridines.用于内消旋环氧化合物和内消旋氮杂环丙烷高度立体选择性开环反应的含钪多齿铌配合物催化剂的开发。
J Am Chem Soc. 2007 Jul 4;129(26):8103-11. doi: 10.1021/ja0708666. Epub 2007 Jun 13.
7
Catalytic Enantioselective Ring-Opening and Ring-Closing Reactions of 3-Isothiocyanato Oxindoles and N-(2-Picolinoyl)aziridines.3-异硫氰酸酯基吲哚和 N-(2-吡啶甲酰基)氮丙啶的催化对映选择性开环和闭环反应。
Org Lett. 2015 Jun 19;17(12):3004-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01291. Epub 2015 Jun 1.
8
Catalytic enantioselective desymmetrization of meso-N-acylaziridines with TMSCN.用三甲基氰硅烷对内消旋N-酰基氮杂环丙烷进行催化对映选择性去对称化反应。
J Am Chem Soc. 2005 Aug 17;127(32):11252-3. doi: 10.1021/ja053486y.
9
Guanidine-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-aziridines.胍催化的内消旋氮丙啶的对映选择性去对称化反应。
Chem Commun (Camb). 2011 Apr 7;47(13):3897-9. doi: 10.1039/c0cc05840h. Epub 2011 Feb 21.
10
Titanium binolate catalyzed aminolysis of meso aziridines: a highly enantioselective and direct access to 1,2-diamines.钛双酚盐催化内消旋氮丙啶的氨解反应:一种高度对映选择性且直接合成1,2 - 二胺的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(26):4849-52. doi: 10.1002/anie.200901110.

引用本文的文献

1
Rapid sp-Enriched Scaffold Generation via a Selective Aziridine Amide Ring-Opening Reaction.通过选择性氮丙啶酰胺开环反应快速生成富含sp的支架。
J Org Chem. 2024 Mar 1;89(5):3500-3508. doi: 10.1021/acs.joc.3c02952. Epub 2024 Feb 10.
2
Palladium-Catalyzed, Enantioselective Desymmetrization of -Acylaziridines with Indoles.钯催化的吲哚与 - 酰基氮丙啶的对映选择性去对称化反应。
Org Lett. 2021 Oct 15;23(20):7916-7920. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02914. Epub 2021 Oct 5.
3
Nucleophilic ring opening reactions of aziridines.氮丙啶的亲核开环反应。
Mol Divers. 2018 May;22(2):447-501. doi: 10.1007/s11030-018-9829-0. Epub 2018 May 4.