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碳基化合物的环氧化反应与苯炔引发的硫叶立德。

The Epoxidation of Carbonyl Compounds with a Benzyne-Triggered Sulfur Ylide.

机构信息

State Key Laboratory of Medicinal Chemical Biology, College of Pharmacy and Tianjin Key Laboratory of Molecular Drug Research, Nankai University , Haihe Education Park, 38 Tongyan Road, Tianjin 300353, People's Republic of China.

Tianjin Key Laboratory of Cerebral Vascular and Neurodegenerative Diseases, Tianjin Huanhu Hospital , Tianjin 300060, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2016 Jul 15;81(14):5915-21. doi: 10.1021/acs.joc.6b00760. Epub 2016 Jul 1.

DOI:10.1021/acs.joc.6b00760
PMID:27337065
Abstract

An efficient method for the synthesis of epoxides from carbonyl compounds, sulfoxides, and benzyne is presented. The strategy involved an epoxidation by a sulfur ylide which is formed in situ from sulfoxide and benzyne through the S-O bond insertion and deprotonation. This one-pot reaction proceeds under mild and base-free conditions, providing a convenient way to introduce the substituted methylene groups onto the carbonyl carbon.

摘要

本文提出了一种从羰基化合物、亚砜和苯炔合成环氧化物的有效方法。该策略涉及通过 S-O 键插入和脱质子形成的亚硫叶立德进行环氧化,亚硫叶立德是通过亚砜和苯炔原位形成的。该一锅反应在温和且无碱的条件下进行,为在羰基碳原子上引入取代的亚甲基基团提供了一种方便的方法。

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