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Me2(CH2Cl)SiCN:一种双官能氰基化试剂,可通过酮氰硅烷化反应合成带有氯甲基酮部分的叔醇。

Me2(CH2Cl)SiCN: Bifunctional Cyanating Reagent for the Synthesis of Tertiary Alcohols with a Chloromethyl Ketone Moiety via Ketone Cyanosilylation.

机构信息

Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University , 3663N Zhongshan Road, Shanghai 200062, China.

State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University , Tianjin 300071, P. R. China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2016 Jul 20;138(28):8730-3. doi: 10.1021/jacs.6b05601. Epub 2016 Jul 11.

Abstract

We report a novel bifunctional cyanating reagent, Me2(CH2Cl)SiCN, which paves the way to a one-pot sequential synthesis of tertiary alcohols featuring a chloromethyl ketone moiety via enantioselective ketone cyanosilylation. This method contributes to gram-scale enantioselective total synthesis of the aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, (S)-CPB.

摘要

我们报告了一种新型的双功能氰化试剂 Me2(CH2Cl)SiCN,它为通过对映选择性酮氰硅烷化反应合成具有氯甲基酮部分的仲醇开辟了一条新途径。该方法有助于实现(S)-CPB(即科罗拉多马铃薯甲虫的聚集信息素)的克级规模对映选择性全合成。

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