Suppr超能文献

布朗斯特酸催化的有机三氟硼酸盐与芳基环丙基酮的同共轭加成反应。

Brønsted Acid Catalyzed Homoconjugate Addition of Organotrifluoroborates to Arylated Cyclopropyl Ketones.

机构信息

Department of Chemistry, University of Houston , 3585 Cullen Boulevard, Fleming Building Room 112, Houston, Texas 77204-5003, United States.

出版信息

Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3786-9. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01795. Epub 2016 Jul 13.

Abstract

A novel and practical homoconjugate addition of alkenyl, alkynyl, heteroaryl, and aryl trifluoroborates to arylated cyclopropyl ketones to synthesize γ,γ-disubstituted ketones is reported. A preliminary mechanistic proposal involving ketone protonation, an intermediary carbocation, and intermolecular nucleophile addition has been made based on control studies.

摘要

报道了一种新颖实用的方法,通过烯基、炔基、杂芳基和芳基三氟硼酸酯与芳基环丙基酮的同共轭加成反应,合成了γ,γ-二取代的酮。根据控制研究提出了一个涉及酮质子化、中间体碳正离子和分子间亲核试剂加成的初步机理假设。

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