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通过磷酸化实现丙烯酸羟烷基酯和苯氧乙醇的生物催化功能化。

Biocatalytic functionalization of hydroxyalkyl acrylates and phenoxyethanol via phosphorylation.

作者信息

Tasnádi Gábor, Hall Mélanie, Baldenius Kai, Ditrich Klaus, Faber Kurt

机构信息

Austrian Centre of Industrial Biotechnology, c/o; Department of Chemistry, Organic & Bioorganic Chemistry, University of Graz, Heinrichstrasse 28, 8010 Graz, Austria.

Department of Chemistry, Organic & Bioorganic Chemistry, University of Graz, Heinrichstrasse 28, 8010 Graz, Austria.

出版信息

J Biotechnol. 2016 Sep 10;233:219-27. doi: 10.1016/j.jbiotec.2016.07.009. Epub 2016 Jul 12.

DOI:10.1016/j.jbiotec.2016.07.009
PMID:27422352
Abstract

The enzymatic phosphorylation of phenoxyethanol, 2-hydroxyethyl acrylate and 4-hydroxybutyl acrylate catalyzed by acid phosphatases PhoN-Sf and PiACP at the expense of inorganic di-, tri-, hexameta- or polyphosphate was applied to the preparative-scale synthesis of phosphorylated compounds. The reaction conditions were optimized with respect to enzyme immobilization, substrate concentration, pH and type of phosphate donor. The mild reaction conditions prevented undesired polymerization and hydrolysis of the acrylate ester moiety. Application of a continuous flow system allowed facile scale-up and mono-phosphates were obtained in up to 26% isolated yield with space-time yields of 0.89kgL(-1)h(-1).

摘要

酸性磷酸酶PhoN-Sf和PiACP以无机二磷酸盐、三磷酸盐、六偏磷酸盐或多磷酸盐为代价催化苯氧乙醇、丙烯酸2-羟乙酯和丙烯酸4-羟丁酯的酶促磷酸化反应,用于制备规模合成磷酸化化合物。针对酶固定化、底物浓度、pH值和磷酸盐供体类型对反应条件进行了优化。温和的反应条件可防止丙烯酸酯部分发生不期望的聚合和水解。连续流动系统的应用便于扩大规模,单磷酸盐的分离产率高达26%,时空产率为0.89kgL(-1)h(-1)。

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