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通过对预先形成的螺旋支架进行区域选择性溴化来合成取代的磷杂硫杂并苯:一种用于对映选择性金催化的模块化配体的新方法。

The synthesis of substituted phosphathiahelicenes via regioselective bromination of a preformed helical scaffold: a new approach to modular ligands for enantioselective gold-catalysis.

作者信息

Aillard Paul, Dova Davide, Magné Valentin, Retailleau Pascal, Cauteruccio Silvia, Licandro Emanuela, Voituriez Arnaud, Marinetti Angela

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, 1, av. de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Sep 21;52(73):10984-7. doi: 10.1039/c6cc04765c. Epub 2016 Aug 18.

DOI:10.1039/c6cc04765c
PMID:27534612
Abstract

Substituted phosphathiahelicenes have been prepared via a straightforward two-step procedure involving the regioselective bromination of a preformed helical scaffold, followed by palladium catalyzed coupling reactions. The new helicenes have been used as ligands in gold(i)-catalyzed [4+2] cyclizations of 1,6-enynes. The resulting dihydro-cyclopenta[b]naphthalene derivative was obtained in excellent yields and with up to 91% ee.

摘要

通过一个简单的两步程序制备了取代的磷杂硫杂并苯,该程序包括对预先形成的螺旋支架进行区域选择性溴化,然后进行钯催化的偶联反应。这些新型硫杂并苯已被用作配体,用于金(I)催化的1,6-烯炔的[4+2]环化反应。所得的二氢环戊并[b]萘衍生物的产率极高,对映体过量率高达91%。

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