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Synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones via one-pot amidation/N-arylation reactions under transition metal-free conditions.

作者信息

Wiethan Carson, Franceschini Steffany Z, Bonacorso Helio G, Stradiotto Mark

机构信息

Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900 Santa Maria, Brazil.

Department of Chemistry, Dalhousie University, Halifax, NS, B3H 4R2 Canada.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Sep 21;14(37):8721-8727. doi: 10.1039/c6ob01407k.

DOI:10.1039/c6ob01407k
PMID:27714201
Abstract

An efficient one-pot transition metal-free procedure for the synthesis of new pyrazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones from easily prepared 1-(2-chlorophenyl-5-ethylcarboxylate)pyrazoles and various primary alkylamines is described. The key steps involved in the synthesis of the new 5,6-fused ring system are the formation of an amide intermediate followed by an intramolecular N-arylation reaction via nucleophilic aromatic substitution.

摘要

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