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含呋喃基/噻吩基部分的酯连接的1,4-二取代1,2,3-三唑的合成及抗菌活性评价

Synthesis and antimicrobial evaluation of ester-linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with a furyl/thienyl moiety.

作者信息

Kaushik C P, Luxmi Raj, Singh Dharmendra, Kumar Ashwani

机构信息

Department of Chemistry, Guru Jambheshwar University of Science & Technology, Hisar, Haryana, 125001, India.

Centre for Research & Development, IPCA Lab Ltd., Kandivali, Mumbai, Maharashtra, India.

出版信息

Mol Divers. 2017 Feb;21(1):137-145. doi: 10.1007/s11030-016-9710-y. Epub 2016 Nov 29.

DOI:10.1007/s11030-016-9710-y
PMID:27900513
Abstract

Twenty ester-linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles having a furyl/thienyl moiety have been synthesized from heteroaryl prop-2-yn-1-yl carboxylate and aromatic azides via a Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. All the synthesized compounds were characterized by FTIR, [Formula: see text]H NMR, [Formula: see text]C NMR spectroscopy and HRMS. Synthesized triazoles were tested in vitro for antimicrobial evaluation against Gram-negative bacteria-Escherichia coli, Enterobacter aerogenes and Klebsiella pneumoniae; Gram-positive bacteria-Staphylococcus aureus and two fungal strains-Candida albicans and Aspergillus niger, reflecting moderate to good activity. The structure of compound 6f was also confirmed by X-ray crystallography (CCDC 1469326).

摘要

通过铜（I）催化的1,3 - 偶极环加成反应，由杂芳基丙 - 2 - 炔 - 1 - 基羧酸盐和芳香族叠氮化物合成了20种具有呋喃基/噻吩基部分的酯键连接的1,4 - 二取代1,2,3 - 三唑。所有合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、氢核磁共振光谱（¹H NMR）、碳核磁共振光谱（¹³C NMR）和高分辨质谱（HRMS）进行了表征。对合成的三唑进行了体外抗菌活性测试，针对革兰氏阴性菌——大肠杆菌、产气肠杆菌和肺炎克雷伯菌；革兰氏阳性菌——金黄色葡萄球菌以及两种真菌菌株——白色念珠菌和黑曲霉，结果显示出中等至良好的活性。化合物6f的结构也通过X射线晶体学得到了证实（剑桥晶体数据中心编号CCDC 1469326）。

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