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使用Ugi 4-组分反应/烯丙酰胺环异构化方案合成6-甲基-3,4-二氢吡嗪酮

Synthesis of 6-methyl-3,4-dihydropyrazinones using an Ugi 4-CR/allenamide cycloisomerization protocol.

作者信息

Icelo-Ávila Estefanía, Amador-Sánchez Yoarhy A, Polindara-García Luis A, Miranda Luis D

机构信息

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, 04510, México, D.F., México.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Jan 4;15(2):360-372. doi: 10.1039/c6ob02266a.

DOI:10.1039/c6ob02266a
PMID:27910982
Abstract

A synthetic approach to the 6-methyl-3,4-dihydropyrazinone core from Ugi adducts is described. This methodology relies on the regioselective C-N bond formation between an allenamide moiety at C-β and an amide anion formed under base-mediated conditions. This protocol allows easy access to tricyclic systems such as pyrazino[2,1-a]isoindole and pyrazino[2,1-a]isoquinoline nuclei.

摘要

描述了一种从乌吉加合物合成6-甲基-3,4-二氢吡嗪酮核心的方法。该方法依赖于在碱介导条件下,C-β位的烯丙酰胺部分与形成的酰胺阴离子之间区域选择性地形成C-N键。此方案能够轻松合成三环体系,如吡嗪并[2,1-a]异吲哚和吡嗪并[2,1-a]异喹啉核。

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