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多官能基吡啶的铜催化氧化偶联反应合成。

Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry and Key Laboratory of Nonferrous Metal Chemistry and Resources Utilization of Gansu Province, Lanzhou University , Gansu, Lanzhou 730000, People's Republic of China.

State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation, Suzhou Research Institute of LICP, Lanzhou Institute of Chemical Physics (LICP), Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2016 Dec 2;81(23):11671-11677. doi: 10.1021/acs.joc.6b02081. Epub 2016 Nov 10.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02081
PMID:27934445
Abstract

An efficient and concise approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp C-H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines and thus are useful in practical synthesis.

摘要

通过铜催化氧化 sp3 C-H 键偶联肟乙酸盐与甲苯衍生物,实现了多取代吡啶的高效简洁合成。此外,苄胺和对甲苯磺酰腙也被引入与肟乙酸盐反应,以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了取代吡啶的高度灵活和简便的制备方法,因此在实际合成中很有用。

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