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氢解/氧化断裂级联反应合成手性 4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂卓-1-酮。

A Hydrogenation/Oxidative Fragmentation Cascade for Synthesis of Chiral 4,5-Dihydro-1H-benzo[d]azepin-1-ones.

机构信息

State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences , Dalian 116023, P. R. China.

University of Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2016 Nov 18;18(22):5920-5923. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03027. Epub 2016 Nov 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b03027
PMID:27934485
Abstract

An iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation/oxidative fragmentation of 6-substituted 5H-benzo[d] benzofuro[3,2-b]azepines has been developed, providing an efficient access to optically active 4-substituted 4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-1-ones with up to 91% ee. A possible reaction pathway includes the asymmetric hydrogenation to furnish chiral cyclic amines and oxidative fragmentation under an air atmosphere.

摘要

铱催化的 6-取代 5H-苯并[d]苯并[furo[3,2-b]氮杂卓的不对称氢化/氧化断裂已被开发出来,为光学活性 4-取代 4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂卓-1-酮提供了一种有效的方法,ee 值最高可达 91%。可能的反应途径包括不对称氢化生成手性环状胺和在空气氛围下的氧化断裂。

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