• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过Suzuki-Miyaura 偶联/Petasis 缩合序列合成 1-氨基-1H-茚。

Synthesis of 1-Amino-1H-Indenes via a Sequential Suzuki-Miyaura Coupling/Petasis Condensation Sequence.

机构信息

Organic and Biomolecular Chemistry Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology , Tarnaka, Hyderabad 500 006, India.

Institut des Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, CNRS-Université de Rennes 1 , 263, Avenue du Général Leclerc, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes Cedex, France.

出版信息

J Org Chem. 2017 Feb 3;82(3):1803-1811. doi: 10.1021/acs.joc.6b02549. Epub 2017 Jan 23.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02549
PMID:28056174
Abstract

An efficient and straightforward synthesis of 1-amino-1H-indenes is reported from 1,2-bis(boronates) via a sequential Suzuki-Miyaura coupling/Petasis cyclization reaction. Starting from the same monoboronic ester intermediates, an intermolecular version of this approach also afforded (Z)-α,β-unsaturated amino esters in moderate to good yields.

摘要

本文报道了一种从 1,2-双(硼酸酯)通过顺序 Suzuki-Miyaura 偶联/Petasis 环化反应高效、直接合成 1-氨基-1H-茚的方法。从相同的单硼酸酯中间体出发,这种方法的分子间版本也以中等至良好的收率得到(Z)-α,β-不饱和氨基酯。

相似文献

1
Synthesis of 1-Amino-1H-Indenes via a Sequential Suzuki-Miyaura Coupling/Petasis Condensation Sequence.通过Suzuki-Miyaura 偶联/Petasis 缩合序列合成 1-氨基-1H-茚。
J Org Chem. 2017 Feb 3;82(3):1803-1811. doi: 10.1021/acs.joc.6b02549. Epub 2017 Jan 23.
2
Efficient assembly of 1-methylene-1H-indenes via palladium-catalyzed tandem reaction of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkenylbenzene with arylboronic acid.通过钯催化的1-(2,2-二溴乙烯基)-2-烯基苯与芳基硼酸的串联反应高效合成1-亚甲基-1H-茚
J Comb Chem. 2010 Sep 13;12(5):670-5. doi: 10.1021/cc1000693.
3
Regio- and stereocontrolled access to γ-boronated unsaturated amino esters and derivatives from (Z)-alkenyl 1,2-bis(boronates).通过(Z)-烯基1,2-双硼酸酯实现区域和立体控制地合成γ-硼化不饱和氨基酯及其衍生物。
J Org Chem. 2014 Jan 17;79(2):783-9. doi: 10.1021/jo402237t. Epub 2013 Dec 23.
4
Regio- and stereocontrolled synthesis of borylated -enynes, -enediynes and derivatives from alkenyl-1,2-bis-(boronates).
Org Biomol Chem. 2023 Sep 27;21(37):7567-7571. doi: 10.1039/d3ob00543g.
5
Iridium(I)-catalyzed C-H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron.铱(I)催化α,β-不饱和酯与双(频哪醇)二硼的C-H硼化反应
Chem Asian J. 2016 May 6;11(9):1400-5. doi: 10.1002/asia.201600078. Epub 2016 Apr 5.
6
Synthesis of Tetrazolo[5,1-]isoquinolines via a Suzuki-Miyaura Coupling Reaction/[3 + 2] Cycloaddition Sequence.通过铃木-宫浦偶联反应/[3+2]环加成序列合成四唑并[5,1-]异喹啉
J Org Chem. 2024 Jun 21;89(12):8578-8585. doi: 10.1021/acs.joc.4c00526. Epub 2024 Jun 11.
7
Synthesis of bis-amino acid derivatives by Suzuki cross-coupling, Michael addition and substitution reactions.通过铃木交叉偶联、迈克尔加成和取代反应合成双氨基酸衍生物。
Amino Acids. 2009 Mar;36(3):429-36. doi: 10.1007/s00726-008-0095-9. Epub 2008 Apr 22.
8
Efficient synthesis of dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ones via a sequential Suzuki-Miyaura coupling and aldol condensation reaction.通过连续的铃木-宫浦偶联反应和羟醛缩合反应高效合成二苯并[a,c]环庚烯-5-酮
J Org Chem. 2009 May 15;74(10):3948-51. doi: 10.1021/jo900508z.
9
Synthesis of Arylpalladium(II) Boronates: Confirming the Structure and Chemical Competence of Pre-transmetalation Intermediates in the Suzuki-Miyaura Reaction.芳基钯(II)硼酸酯的合成:确认 Suzuki-Miyaura 反应中预迁移中间体的结构和化学活性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 25;60(27):14897-14901. doi: 10.1002/anie.202104802. Epub 2021 May 26.
10
Development of the direct Suzuki-Miyaura cross-coupling of primary B-alkyl MIDA-boronates and aryl bromides.发展伯烷基 MIDA 硼酸酯与芳基溴化物的直接铃木-宫浦交叉偶联。
Org Lett. 2014 Mar 7;16(5):1338-41. doi: 10.1021/ol500057a. Epub 2014 Feb 14.

引用本文的文献

1
Synthesis and Biological Evaluation of Small Molecule Inhibitors of Immune Cytopenias.免疫性血细胞减少症小分子抑制剂的合成与生物学评价
ACS Omega. 2025 Jul 25;10(30):33401-33414. doi: 10.1021/acsomega.5c03645. eCollection 2025 Aug 5.
2
The Petasis Reaction: Applications and Organic Synthesis-A Comprehensive Review.彼得asis反应:应用与有机合成——全面综述
Top Curr Chem (Cham). 2025 Jan 25;383(1):7. doi: 10.1007/s41061-025-00491-2.
3
Mechanistic Studies on the Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Ynamides to Indenes.
金催化的炔酰胺分子内氢烷基化反应生成茚的机理研究
ACS Omega. 2024 Dec 17;9(52):51690-51700. doi: 10.1021/acsomega.4c09973. eCollection 2024 Dec 31.
4
Enantioselective Copper-Catalyzed sp/sp Diborylation of 1-Chloro-1-Trifluoromethylalkenes.对映选择性铜催化的1-氯-1-三氟甲基烯烃的sp/sp双硼化反应
ACS Cent Sci. 2022 Aug 24;8(8):1134-1144. doi: 10.1021/acscentsci.2c00339. Epub 2022 Jul 20.
5
Reactivity and Synthetic Applications of Multicomponent Petasis Reactions.多组分 Petasis 反应的反应性和合成应用。
Chem Rev. 2019 Oct 23;119(20):11245-11290. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00214. Epub 2019 Aug 27.