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NHC催化的2-溴-2-烯醛与酰腙的[4 + 2]环化反应:δ-内酰胺的对映选择性合成

NHC-catalyzed [4 + 2] annulation of 2-bromo-2-enals with acylhydrazones: enantioselective synthesis of δ-lactams.

作者信息

Sun Baomin, Gao Lijiu, Shen Shide, Yu Chenxia, Li Tuanjie, Xie Yuanwei, Yao Changsheng

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials, School of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116, P. R. China.

Xuzhou Institute of Architectural Technology, Xuzhou, Jiangsu 221116, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Jan 25;15(4):991-997. doi: 10.1039/c6ob02253g.

DOI:10.1039/c6ob02253g
PMID:28067389
Abstract

An asymmetric assembly of δ-lactams was realized via the NHC-catalyzed formal [4 + 2] annulation of acylhydrazones and 2-bromo-2-enals bearing γ-H. The advantages of this protocol include high enantioselectivity, good yields, mild reaction conditions and potential biological significance of the final products.

摘要

通过氮杂环卡宾催化的酰腙与带有γ-H的2-溴-2-烯醛的形式[4 + 2]环化反应,实现了δ-内酰胺的不对称组装。该方法的优点包括高对映选择性、良好的产率、温和的反应条件以及最终产物潜在的生物学意义。

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