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通过金(I)催化的去氢 Diels-Alder 反应实现麦哲伦碱的 11 步全合成。

A 11-Steps Total Synthesis of Magellanine through a Gold(I)-Catalyzed Dehydro Diels-Alder Reaction.

机构信息

Center for Catalysis Research and Innovation, Department of Chemistry and Biomolecular Sciences, University of Ottawa, 10 Marie-Curie, Ottawa, K1N 6N5, Canada.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 May 22;56(22):6280-6283. doi: 10.1002/anie.201611606. Epub 2017 Jan 12.

DOI:10.1002/anie.201611606
PMID:28079949
Abstract

We have developed an innovative strategy for the formation of angular carbocycles via a gold(I)-catalyzed dehydro Diels-Alder reaction. This transformation provides rapid access to a variety of complex angular cores in excellent diastereoselectivities and high yields. The usefulness of this Au -catalyzed cycloaddition was further demonstrated by accomplishing a 11-steps total synthesis of (±)-magellanine.

摘要

我们开发了一种通过金(I)催化的去氢 Diels-Alder 反应形成角型碳环的创新策略。这种转化提供了快速获得各种复杂角型核心的方法,具有极好的非对映选择性和高收率。通过完成(±)-麦哲伦碱的 11 步全合成,进一步证明了这种 Au 催化的环加成的有用性。

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