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碘催化氮杂环氧化物与烯烃的直接 C-H 烯基化反应

Iodine-Catalyzed Direct C-H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes.

机构信息

Department of Chemistry, Henan Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry, Key Laboratory of Applied Chemistry of Henan Universities, Zhengzhou University , Zhengzhou 450052, P. R. China.

Henan Textiles Quality Testing and Inspecting Institutes , Zhengzhou 450000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Feb 3;19(3):440-443. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03399. Epub 2017 Jan 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b03399
PMID:28111952
Abstract

An efficient and regioselective alkenylation of azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

摘要

已开发出一种在无金属和外部氧化剂的反应条件下,碘催化下氮杂杂环 N-氧化物与烯烃的高效、区域选择性烯基化反应。多种(E)-2-取代乙烯基氮杂杂环化合物以中等至优异的产率得到制备。机理研究表明,在这个催化循环中,N-氧化物基团同时扮演着导向基团和内部氧化剂的双重角色。

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