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邻位喹喔啉乙酸酯化学:与芳基亲核试剂的反应性及在天然产物合成中的应用。

ortho-Quinol Acetate Chemistry: Reactivity toward Aryl-Based Nucleophiles and Applications to the Synthesis of Natural Products.

机构信息

Institut des Sciences Moléculaires, Univ. Bordeaux, ISM (CNRS-UMR 5255) , 351 cours de la Libération, 33405 Talence, France.

ITAV, Université de Toulouse, CNRS, UPS , Toulouse, France.

出版信息

J Org Chem. 2017 Apr 7;82(7):3990-3995. doi: 10.1021/acs.joc.7b00250. Epub 2017 Mar 27.

DOI:10.1021/acs.joc.7b00250
PMID:28282146
Abstract

Two model ortho-quinol acetates were easily prepared by iodane-mediated acetoxylative phenol dearomatization and evaluated for their reactivity toward various aryl-based nucleophiles, i.e., aryl metallic reagents and phenolic derivatives. Novel modes of reactivity, allowing the formation of biaryl linkages, were revealed and here exploited for the synthesis of two natural phenolics.

摘要

两种模型邻醌醋酸盐通过碘介导的乙酰氧基化苯酚去芳构化反应容易制备,并评估了它们对各种芳基亲核试剂的反应性,即芳基金属试剂和酚类衍生物。揭示了允许形成联苯键的新反应模式,并在此基础上用于两种天然酚类化合物的合成。

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