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通过硼(CF)-催化的烯烃转移氢化甲硅烷化反应获得完全烷基化的锗。

Access to Fully Alkylated Germanes by B(CF)-Catalyzed Transfer Hydrogermylation of Alkenes.

机构信息

Institut für Chemie, Technische Universität Berlin , Strasse des 17. Juni 115, 10623 Berlin, Germany.

出版信息

Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1898-1901. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00672. Epub 2017 Mar 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00672
PMID:28358201
Abstract

Various cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted germanes are shown to serve as easy-to-handle surrogates of hydrogermanes, including gaseous MeGeH and MeGeH. The Ge-H functional group is liberated by treatment with catalytic amounts of B(CF) and participates in situ in the B(CF)-catalyzed hydrogermylation of alkenes. The range of suitable alkenes is broad, and the overall procedure provides a convenient access to tetraalkyl-substituted germanes at room temperature. Transfer hydrogermylation of internal alkynes works equally well and selectively forms the trans or cis diastereomer depending on the electronic bias of the C≡C bond.

摘要

各种环己二烯-2,5-二基取代的锗化合物被证明是氢锗化合物(包括气态 MeGeH 和 MeGeH)的易于处理的替代物。Ge-H 官能团通过用催化量的 B(CF)处理而释放,并在原位参与 B(CF)催化的烯烃氢化锗反应。合适的烯烃范围很广,整个过程在室温下为四烷基取代的锗提供了一种方便的途径。转移氢化锗化的内炔烃同样有效,并根据 C≡C 键的电子偏向选择性地形成反式或顺式非对映异构体。

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