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塔里罗肽 A,一种来源于澳大利亚海洋被囊动物相关真菌塔玛多丝菌(CMB-TU011)的环七肽羟肟酸。

Talarolide A, a Cyclic Heptapeptide Hydroxamate from an Australian Marine Tunicate-Associated Fungus, Talaromyces sp. (CMB-TU011).

机构信息

Institute for Molecular Bioscience, The University of Queensland , St. Lucia, QLD 4072, Australia.

出版信息

Org Lett. 2017 Apr 21;19(8):2046-2049. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00638. Epub 2017 Apr 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00638
PMID:28383269
Abstract

A miniaturized 24-well plate microbioreactor approach was used to explore secondary metabolite media dependence in an Australian marine tunicate-associated fungus, Talaromyces sp. (CMB TU011). Detailed chemical investigations of an antifungal M1-saline cultivation yielded talarolide A (1), only the second reported natural cyclic peptide hydroxamate, and the first from a fungus. The antifungal properties of the M1-saline extract were attributed to the known diterpene glycoside sordarin (2). Structure elucidation of 1 and 2 was achieved by detailed spectroscopic analysis, with amino acid configurations in 1 assigned by the C and C Marfey's methods, and l-Ala and d-Ala regiochemistry by the recently reported 2D C Marfey's method.

摘要

采用微型 24 孔板微生物反应器方法,研究了澳大利亚海洋被囊动物相关真菌 Talaromyces sp. (CMB TU011) 中次生代谢物对培养基的依赖性。对具有抗真菌活性的 M1 盐培养物的详细化学研究得到了 talarolide A (1),这是仅有的第二个报道的天然环状肽羟肟酸,也是第一个来自真菌的化合物。M1 盐提取物的抗真菌特性归因于已知的二萜糖苷 sordarin (2)。通过详细的光谱分析确定了 1 和 2 的结构,其中 1 的氨基酸构型通过 C 和 C Marfey 方法确定,l-Ala 和 d-Ala 区域化学通过最近报道的 2D C Marfey 方法确定。

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