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硅/硼交换引发的催化 B-C 偶联反应:一种制备π共轭有机硼分子、低聚物和聚合物的通用方法。

Catalytic B-C Coupling by Si/B Exchange: A Versatile Route to π-Conjugated Organoborane Molecules, Oligomers, and Polymers.

机构信息

Institute of Inorganic Chemistry, RWTH Aachen University , Landoltweg 1, 52056 Aachen, Germany.

出版信息

J Am Chem Soc. 2017 Apr 26;139(16):5692-5695. doi: 10.1021/jacs.7b01835. Epub 2017 Apr 14.

DOI:10.1021/jacs.7b01835
PMID:28394590
Abstract

Conjugated organoboranes have emerged as attractive hybrid materials for optoelectronic applications. Herein, a highly efficient, environmentally benign catalytic B-C bond formation method is presented that uses organosilicon compounds, dibromoboranes, and the metal-free organocatalyst MeSiNTf. This Si/B exchange approach has been successfully applied to the synthesis of arylborane molecules 4a-c, oligomers 8a,b, and polymers 8a',b'. Photophysical investigations, supported by TD-DFT calculations, reveal highly effective π-conjugation in thienyl- and furylborane species; the latter are also highly emissive.

摘要

有机硼化合物已成为光电应用中极具吸引力的混合材料。在此,本文提出了一种高效、环保的催化 B-C 键形成方法,该方法使用有机硅化合物、二溴硼烷和无金属有机催化剂 MeSiNTf。这种 Si/B 交换方法已成功应用于芳基硼烷分子 4a-c、齐聚物 8a,b 和聚合物 8a',b'的合成。基于 TD-DFT 计算的光物理研究表明,噻吩基和呋喃基硼化物具有高效的π 共轭;后者也具有很强的发光性。

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