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布朗斯特酸催化下,通过原位生成的邻醌甲基亚胺对1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯进行对映选择性合成。

Brønsted acid-catalyzed, enantioselective synthesis of 1,4-dihydroquinoline-3-carboxylates via in situ generated ortho-quinone methide imines.

作者信息

Hodík Tomáš, Schneider Christoph

机构信息

Institut für Organische Chemie, Universität Leipzig, Johannisallee 29, D-04103 Leipzig, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 May 3;15(17):3706-3716. doi: 10.1039/c7ob00488e.

Abstract

A straightforward, catalytic, enantioselective approach toward the synthesis of a broad range of 1,4-dihydroquinoline-3-carboxylates is described. Under phosphoric acid catalysis in situ-generated ortho-quinone methide imines reacted with β-keto esters to form the nitrogen heterocycles with good yields and enantioselectivities in just one synthetic step under ambient reactions conditions.

摘要

本文描述了一种直接、催化、对映选择性的方法,用于合成多种1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯。在磷酸催化下,原位生成的邻醌甲基亚胺与β-酮酯反应,在环境反应条件下仅通过一步合成即可高产率和对映选择性地形成含氮杂环。

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