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Lamellarin D 三甲醚、Lamellarin D 和 Lamellarin H 的全合成。

Total Synthesis of Lamellarin D Trimethyl Ether, Lamellarin D, and Lamellarin H.

机构信息

Division of Natural Products Chemistry, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology , Hyderabad 500007, India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR) , New Delhi 110020, India.

出版信息

J Org Chem. 2017 May 5;82(9):4998-5004. doi: 10.1021/acs.joc.7b00636. Epub 2017 Apr 24.

Abstract

Total syntheses of three different lamellarins have been accomplished using a Ru(II)-catalyzed (3 + 2) annulation strategy to construct the central pyrrole ring. The striking features of this synthesis are the use of PEG-400 as a green solvent for the (3 + 2) annulation reaction and multiple catalytic reactions with excellent overall yield. The present route also enables the synthesis of various lamellarin analogues devoid of a B ring.

摘要

已通过 Ru(II)-催化的 (3 + 2) 环加成策略完成了三种不同 lamellarin 的全合成,以构建中心吡咯环。该合成的显著特点是使用 PEG-400 作为 (3 + 2) 环加成反应的绿色溶剂,并采用多种催化反应,具有出色的总收率。该路线还能够合成各种无 B 环的 lamellarin 类似物。

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