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钯催化的三取代烯丙基烯醇的对映选择性Heck烯基化反应：构建邻位立体中心的氧化还原接力策略

Palladium-Catalyzed Enantioselective Heck Alkenylation of Trisubstituted Allylic Alkenols: A Redox-Relay Strategy to Construct Vicinal Stereocenters.

作者信息

Zhang Chun, Tutkowski Brandon, DeLuca Ryan J, Joyce Leo A, Wiest Olaf, Sigman Matthew S

机构信息

Department of Chemistry, University of Utah, 315 South 1400 East, Salt Lake City, Utah 84112, USA.

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Notre Dame, Notre Dame, Indiana 46556-5670, United States.

出版信息

Chem Sci. 2017 Mar 1;8(3):2277-2282. doi: 10.1039/C6SC04585E. Epub 2016 Dec 9.

DOI:10.1039/C6SC04585E
PMID:28435657
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5395252/
Abstract

An enantioselective, redox-relay Heck alkenylation of trisubstituted allylic alkenol substrates has been developed. This process enables the construction of vicinal stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity and allows the formation of enolizable α-carbonyl methyl-substituted stereocenters with no observed epimerization under the reported reaction conditions.

摘要

已开发出一种对映选择性的、氧化还原接力的Heck烯基化反应，用于三取代烯丙基烯醇底物。该过程能够以高非对映选择性和对映选择性构建相邻的立体中心，并能形成可烯醇化的α-羰基甲基取代的立体中心，在报道的反应条件下未观察到差向异构化。

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