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三个甲基之间无过渡金属的C(sp) - H键偶联

Transition metal-free C(sp)-H bond coupling among three methyl groups.

作者信息

Liu Yufeng, Zhan Xi, Ji Pengyi, Xu Jingwen, Liu Qiang, Luo Weiping, Chen Tieqiao, Guo Cancheng

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 May 9;53(38):5346-5349. doi: 10.1039/c7cc01309d.

DOI:10.1039/c7cc01309d
PMID:28451666
Abstract

A coupling of multiple C(sp)-H bonds of the methyl group in methyl ketones with dimethyl sulfoxide is developed. This coupling allows the direct C(sp)-H bond coupling among three methyl groups and affords one C-C bond and one C[double bond, length as m-dash]C bond under transition metal-free conditions. The value-added cyclized 3-methylthiomethyl chroman-4-ones can be synthesized through this method. A plausible mechanism is proposed.

摘要

开发了一种甲基酮中甲基的多个C(sp)-H键与二甲基亚砜的偶联反应。这种偶联反应允许三个甲基之间直接进行C(sp)-H键偶联,并在无过渡金属条件下提供一个C-C键和一个C=C键。通过这种方法可以合成有附加值的环化3-甲硫基甲基苯并二氢吡喃-4-酮。提出了一种合理的机理。

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