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手性 2,3-二取代吲哚啉的对映选择性合成通过芳基炔与γ-氨基-α,β-不饱和酯的形式[3+2]-环加成反应。

Diastereoselective Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted Indolines via Formal [3+2]-Cycloaddition of Arynes with γ-Amino-α,β-unsaturated Esters.

机构信息

Chemical Engineering & Process Development Division, CSIR-National Chemical Laboratory , Dr. Homi Bhabha Road, Pune, Maharashtra 411008, India.

出版信息

J Org Chem. 2017 Jun 2;82(11):5940-5946. doi: 10.1021/acs.joc.7b00439. Epub 2017 May 22.

DOI:10.1021/acs.joc.7b00439
PMID:28497685
Abstract

A one step formal [3+2]-annulation protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted indolines is described. The in situ generated aryne acts as a two-atom component, and γ-amino-α,β-unsaturated esters acting as a three-atom component to construct indoline units in a highly regio- and diastereoselective manner with yields ranging from 63 to 80%.

摘要

本文描述了一种用于合成 2,3-二取代吲哚啉的一步[3+2]-环化反应。原位生成的芳基炔作为双原子组分，γ-氨基-α,β-不饱和酯作为三原子组分，以高度区域和立体选择性的方式构建吲哚啉单元，产率为 63%至 80%。

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