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钯(0)催化1,6-烯炔与乙烯基溴的[2 + 2 + 1]环化反应:一种高度非对映选择性合成带有两个季碳中心的四氢-1H-环戊并[c]呋喃的方法。

Palladium(0)-catalyzed [2 + 2 + 1] cyclization of 1,6-enynes with vinyl bromides: a highly diastereoselective synthesis of tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furans bearing two quaternary carbon centers.

作者信息

Diao Yunxia, Zuo Zhijun, Wang Hui, Liu Jingjing, Luan Xinjun

机构信息

Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of the Ministry of Education, College of Chemistry & Materials Science, Northwest University, Xi'an, 710127 China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 May 31;15(21):4601-4608. doi: 10.1039/c7ob00768j.

DOI:10.1039/c7ob00768j
PMID:28509925
Abstract

A new cascade process has been accomplished for the synthesis of tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furans through palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] cyclization of 1,6-enynes with vinyl bromides. Notably, the key feature of this transformation is the use of vinyl bromides as the C1 building block. Various functionalized tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furans bearing two quaternary carbon centers could be obtained in good yields with excellent diastereoselectivities.

摘要

通过钯催化1,6-烯炔与乙烯基溴的[2 + 2 + 1]环化反应,实现了一种合成四氢-1H-环戊并[c]呋喃的新级联过程。值得注意的是,这种转化的关键特征是使用乙烯基溴作为C1构建单元。可以以良好的产率和优异的非对映选择性获得各种带有两个季碳中心的功能化四氢-1H-环戊并[c]呋喃。

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