一种烯炔 Cope 重排反应可使多环烷烃能够由易得的起始原料合成。
An Enyne Cope Rearrangement Enables Polycycloalkane Synthesis from Readily Available Starting Materials.
机构信息
Department of Chemistry, University of Florida, PO Box 117200, Gainesville, FL, 32611-7200, USA.
出版信息
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jul 3;56(28):8125-8129. doi: 10.1002/anie.201703186. Epub 2017 Jun 7.
PMID:28510286
Abstract
Cyclohexanone-derived Knoevenagel adducts (cyclohexylidenemalononitriles) and two different propargyl electrophiles serve as carbon sources for assembling diverse 6/7/5 tricycloalkanes, a common terpenoid framework. The sequence involves three unique reactions: 1) deconjugative propargylation, 2) one-pot enyne Cope rearrangement/deconjugative propargylation, and 3) an allenic Pauson-Khand reaction.
摘要
环己酮衍生的 Knoevenagel 加合物（环己烯二亚胺基乙腈）和两种不同的丙炔基亲电试剂可作为组装各种 6/7/5 三环烷烃（一种常见的萜烯骨架）的碳源。该序列涉及三个独特的反应：1）去共轭丙炔化，2）一锅法烯炔 Cope 重排/去共轭丙炔化，和 3）烯丙基 Pauson-Khand 反应。
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