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动态动力学不对称转移氢化-环化串联反应:一种简便合成手性3,4-二氢-2H-吡喃腈的方法。

A dynamic kinetic asymmetric transfer hydrogenation-cyclization tandem reaction: an easy access to chiral 3,4-dihydro-2H-pyran-carbonitriles.

作者信息

Zheng Dongsong, Zhao Qiankun, Hu Xiaoying, Cheng Tanyu, Liu Guohua, Wang Wei

机构信息

Laboratory of Resource Chemistry of Ministry of Education, Shanghai Normal University, Shanghai 200234, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Jun 1;53(45):6113-6116. doi: 10.1039/c7cc02156a.

DOI:10.1039/c7cc02156a
PMID:28530302
Abstract

A chiral (mesitylene)RuCl(monosulfonated diamine) catalysed dynamic kinetic resolution (DKR)-asymmetric transfer hydrogenation (ATH) process is developed for highly enantio- (up to 99% ee) and diastereo- (up to 98 : 2 dr) selective reduction of challenging racemic α-aryl-γ-keto malononitriles. A spontaneous cyclization reaction of the hydrogenation products delivers a cascade process for efficient synthesis of useful enantioenriched 3,4-dihydro-2H-pyran-carbonitriles.

摘要

开发了一种手性(均三甲苯)RuCl(单磺化二胺)催化的动态动力学拆分(DKR)-不对称转移氢化(ATH)过程,用于对具有挑战性的外消旋α-芳基-γ-酮基丙二腈进行高度对映选择性(高达99% ee)和非对映选择性(高达98:2 dr)还原。氢化产物的自发环化反应提供了一种级联过程,用于高效合成有用的对映体富集的3,4-二氢-2H-吡喃-腈。

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