• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一条利用阿佩尔反应合成取代呋喃的仿生路线:呋喃脂肪酸F的全合成

A biosynthetically inspired route to substituted furans using the Appel reaction: total synthesis of the furan fatty acid F.

作者信息

Lee Robert J, Lindley Martin R, Pritchard Gareth J, Kimber Marc C

机构信息

School of Science, Department of Chemistry, Loughborough University, Loughborough, LE11 3TU, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Jun 8;53(47):6327-6330. doi: 10.1039/c7cc03229c.

DOI:10.1039/c7cc03229c
PMID:28548154
Abstract

Appel reaction conditions have been harnessed to affect a mild biosynthetically inspired dehydration of endoperoxides to deliver multi-substituted electron rich furans. Unlike traditional dehydrative procedures, this method is metal and acid free, and can be achieved under redox neutral conditions. It is general for a range of aryl and alkyl substituted endoperoxides, and is functional group tolerant. Furthermore, this procedure has been used to deliver an effective total synthesis of the furan fatty acid (FFA) F.

摘要

阿佩尔反应条件已被用于实现一种温和的、受生物合成启发的内过氧化物脱水反应,以生成多取代的富电子呋喃。与传统的脱水方法不同,该方法无需金属和酸,且能在氧化还原中性条件下实现。它适用于一系列芳基和烷基取代的内过氧化物,并且对官能团具有耐受性。此外,该方法已被用于实现呋喃脂肪酸(FFA)F的有效全合成。

相似文献

1
A biosynthetically inspired route to substituted furans using the Appel reaction: total synthesis of the furan fatty acid F.一条利用阿佩尔反应合成取代呋喃的仿生路线:呋喃脂肪酸F的全合成
Chem Commun (Camb). 2017 Jun 8;53(47):6327-6330. doi: 10.1039/c7cc03229c.
2
Gold-catalyzed cascade reactions of furan-ynes with external nucleophiles consisting of a 1,2-rearrangement: straightforward synthesis of multi-substituted benzo[b]furans.金催化呋喃炔与外部亲核试剂的串联反应,包括1,2-重排:多取代苯并[b]呋喃的直接合成。
Chemistry. 2014 Jun 10;20(24):7514-9. doi: 10.1002/chem.201400112. Epub 2014 Apr 29.
3
Gold(III) chloride catalyzed synthesis of chiral substituted 3-formyl furans from carbohydrates: application in the synthesis of 1,5-dicarbonyl derivatives and furo[3,2-c]pyridine.氯化金(III)催化由碳水化合物合成手性取代的3-甲酰基呋喃:在1,5-二羰基衍生物和呋喃并[3,2-c]吡啶合成中的应用
Chemistry. 2014 Sep 8;20(37):11932-45. doi: 10.1002/chem.201402286. Epub 2014 Jul 30.
4
Direct C-H enolization: an allenoate alkylation cascade toward the assembly of multi-substituted furans.直接C-H烯醇化反应:一种用于构建多取代呋喃的联烯酸酯烷基化串联反应。
Org Biomol Chem. 2017 Apr 11;15(15):3175-3178. doi: 10.1039/c7ob00248c.
5
Synthesis of cyclopropyl-substituted furans by brønsted Acid promoted cascade reactions.通过布朗斯特酸促进的级联反应合成环丙基取代的呋喃。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 May 4;54(19):5744-7. doi: 10.1002/anie.201500625. Epub 2015 Mar 17.
6
Brønsted acid-catalysed desilylative heterocyclisation to form substituted furans.布朗斯特酸催化去硅基杂环化反应合成取代呋喃。
Org Biomol Chem. 2022 Dec 21;21(1):163-168. doi: 10.1039/d2ob01828d.
7
Modular synthesis of multisubstituted furans through palladium-catalyzed three-component condensation of alkynylbenziodoxoles, carboxylic acids, and imines.通过钯催化的炔基苯并噁唑、羧酸和亚胺的三组分缩合反应,实现多取代呋喃的模块化合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Sep 14;54(38):11107-11. doi: 10.1002/anie.201504687. Epub 2015 Jul 29.
8
Controlled synthesis of 2- and 3-substituted benzo[b]furans.2-和 3-取代苯并[b]呋喃的可控合成。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):4972-5. doi: 10.1021/ol102123u.
9
Furan ring opening-pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines.呋喃环开环-吡咯环闭环:芳基(杂芳基)稠合吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂䓬的新合成途径。
Org Biomol Chem. 2010 Jul 21;8(14):3316-27. doi: 10.1039/c002994g. Epub 2010 Jun 4.
10
A one-pot metal-free protocol for the synthesis of chalcogenated furans from 1,4-enediones and thiols.一种从 1,4-烯二酮和硫醇一锅法合成硫代杂环呋喃的无金属方法。
Org Biomol Chem. 2019 Jan 23;17(4):982-991. doi: 10.1039/c8ob03051k.

引用本文的文献

1
Transition-Metal-Free Continuous-Flow Synthesis of 2,5-Diaryl Furans: Access to Medicinal Building Blocks and Optoelectronic Materials.无过渡金属连续流动合成2,5-二芳基呋喃:通往药用构件和光电材料的途径
J Org Chem. 2024 Jan 5;89(1):484-497. doi: 10.1021/acs.joc.3c02237. Epub 2023 Dec 24.
2
Flow Synthesis of Nature-Inspired Mitochondria-Targeted Phenolic Derivatives as Potential Neuroprotective Agents.流动合成受自然启发的线粒体靶向酚类衍生物作为潜在的神经保护剂
Antioxidants (Basel). 2022 Oct 31;11(11):2160. doi: 10.3390/antiox11112160.
3
Discovery of four modified classes of triterpenoids delineated a metabolic cascade: compound characterization and biomimetic synthesis.
四种修饰三萜类化合物的发现描绘了一条代谢级联:化合物表征与仿生合成。
Chem Sci. 2021 Jun 18;12(28):9831-9838. doi: 10.1039/d1sc02710g. eCollection 2021 Jul 21.
4
Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine-Palladium Catalysis.通过膦钯催化实现呋喃天然产物的统一方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Apr 12;60(16):8874-8881. doi: 10.1002/anie.202015232. Epub 2021 Mar 8.