• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

二苯并噻吩砜亚胺作为铜催化 C-X 和 C-H 键胺化反应中 NH 替代物合成伯胺。

Dibenzothiophene Sulfoximine as an NH Surrogate in the Synthesis of Primary Amines by Copper-Catalyzed C-X and C-H Bond Amination.

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Aug 1;56(32):9532-9535. doi: 10.1002/anie.201705025. Epub 2017 Jul 5.

DOI:10.1002/anie.201705025
PMID:28609581
Abstract

Readily accessible dibenzothiophene sulfoximine is an NH surrogate allowing the preparation of free anilines by copper-catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides or amides followed by radical S-N bond cleavage. The one-pot/two-step reactions sequence leads to the aminated products in good yields.

摘要

易于获得的二苯并噻吩砜亚胺是一种 NH 替代物,它允许通过铜催化的与芳基碘化物或酰胺的交叉偶联反应来制备游离苯胺,然后进行自由基 S-N 键断裂。一锅两步反应序列以良好的收率得到氨基化产物。

相似文献

1
Dibenzothiophene Sulfoximine as an NH Surrogate in the Synthesis of Primary Amines by Copper-Catalyzed C-X and C-H Bond Amination.二苯并噻吩砜亚胺作为铜催化 C-X 和 C-H 键胺化反应中 NH 替代物合成伯胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Aug 1;56(32):9532-9535. doi: 10.1002/anie.201705025. Epub 2017 Jul 5.
2
Expanding Pd-catalyzed C-N bond-forming processes: the first amidation of aryl sulfonates, aqueous amination, and complementarity with Cu-catalyzed reactions.拓展钯催化的碳-氮键形成反应:芳基磺酸盐的首例酰胺化反应、水相胺化反应以及与铜催化反应的互补性
J Am Chem Soc. 2003 Jun 4;125(22):6653-5. doi: 10.1021/ja035483w.
3
Transition-metal-catalyzed C-N bond forming reactions using organic azides as the nitrogen source: a journey for the mild and versatile C-H amination.过渡金属催化的以有机叠氮化物为氮源的 C-N 键形成反应:温和且多功能的 C-H 氨化反应的探索之旅。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1040-52. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00020. Epub 2015 Mar 30.
4
Palladium-catalyzed one-pot three- or four-component coupling of aryl iodides, alkynes, and amines through C-N bond cleavage: efficient synthesis of indole derivatives.钯催化芳基碘化物、炔烃和胺通过C-N键断裂的一锅三组分或四组分偶联反应:吲哚衍生物的高效合成
Chemistry. 2014 Feb 24;20(9):2605-12. doi: 10.1002/chem.201304215. Epub 2014 Jan 21.
5
Electrooxidative Amination of sp C-H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis.sp C-H键的电氧化胺化反应:通过铜催化实现胺与芳基酰胺的偶联
Org Lett. 2019 Apr 5;21(7):1968-1972. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00003. Epub 2019 Feb 20.
6
Synthesis of N-functionalized/NH-multisubstituted indoles, thienopyrroles, pyrroloindoles, and pyrazolopyrroles via sequential one-pot base-mediated and copper-catalyzed inter- and intramolecular amination of 2-[2-bromo(het)aryl]-3-(het)aryl-3-(methylthio)acrylonitriles.通过2-[2-溴(杂)芳基]-3-(杂)芳基-3-(甲硫基)丙烯腈的顺序一锅碱介导和铜催化的分子间和分子内胺化反应合成N-官能化/NH-多取代吲哚、噻吩并吡咯、吡咯并吲哚和吡唑并吡咯。
J Org Chem. 2014 Sep 5;79(17):7961-78. doi: 10.1021/jo501114a. Epub 2014 Aug 7.
7
Amino acid promoted CuI-catalyzed C-N bond formation between aryl halides and amines or N-containing heterocycles.氨基酸促进了碘化亚铜催化的芳基卤化物与胺或含氮杂环之间的碳氮键形成。
J Org Chem. 2005 Jun 24;70(13):5164-73. doi: 10.1021/jo0504464.
8
Copper-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Amines.铜催化碘化烷基与胺的羰基交叉偶联反应。
Chemistry. 2022 Aug 4;28(44):e202201356. doi: 10.1002/chem.202201356. Epub 2022 Jun 17.
9
Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative C(sp )-H Bond Amination of (Cyclo)Alkanes using NH-Heterocycles as Amine Sources.铜催化的氧化脱氢 C(sp )-H 键氨化反应,使用 NH-杂环作为胺源,对(环)烷烃进行氨化反应。
ChemSusChem. 2017 Aug 10;10(15):3075-3082. doi: 10.1002/cssc.201700783. Epub 2017 Jul 10.
10
Copper(I)-catalyzed amination of aryl halides in liquid ammonia.铜(I)催化的卤代芳烃在液氨中的胺化反应。
J Org Chem. 2012 Sep 7;77(17):7471-8. doi: 10.1021/jo301204t. Epub 2012 Aug 13.

引用本文的文献

1
-Selective amination of arene carboxylic acids rearrangement of acyl -hydroxylamines.芳烃羧酸的选择性胺化——酰基羟胺的重排
Chem Sci. 2023 Aug 18;14(37):10103-10111. doi: 10.1039/d3sc03293k. eCollection 2023 Sep 27.
2
(Hetero)aryl-S Fluorides: Synthetic Development and Opportunities.杂芳基氟化物:合成发展与机遇
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jun 7;61(23):e202200904. doi: 10.1002/anie.202200904. Epub 2022 Apr 27.
3
A Unified Strategy for Arylsulfur(VI) Fluorides from Aryl Halides: Access to Ar-SOF Compounds.一种从芳基卤化物制备芳基硫(VI)氟化物的统一策略:获取Ar-SOF化合物
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Dec 21;59(52):23510-23515. doi: 10.1002/anie.202009699. Epub 2020 Oct 26.
4
Photocatalytic Fluoro Sulfoximidations of Styrenes.苯乙烯的光催化氟代亚磺酰亚胺化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Aug 10;59(33):14134-14137. doi: 10.1002/anie.202005844. Epub 2020 Jun 8.
5
-Aminopyridinium Ylide-Directed, Copper-Promoted Amination of sp C-H Bonds.-氨基吡啶叶立德导向、铜促进的sp C-H键胺化反应
J Org Chem. 2019 Oct 18;84(20):13022-13032. doi: 10.1021/acs.joc.9b01847. Epub 2019 Sep 10.
6
Construction of N-S and C-N Bonds from Reactions of Benzofuroxans with DMSO or THF.由苯并呋咱与二甲基亚砜或四氢呋喃反应构建氮-硫键和碳-氮键。
ACS Omega. 2019 Jan 4;4(1):281-291. doi: 10.1021/acsomega.8b03353. eCollection 2019 Jan 31.
7
A comprehensive overview of directing groups applied in metal-catalysed C-H functionalisation chemistry.指导基团在金属催化 C-H 官能化化学中的应用综述。
Chem Soc Rev. 2018 Aug 28;47(17):6603-6743. doi: 10.1039/c8cs00201k.
8
Copper mediated C-H amination with oximes: en route to primary anilines.铜介导的肟参与的C-H胺化反应:通往伯苯胺的途径。
Chem Sci. 2018 May 14;9(23):5160-5164. doi: 10.1039/c8sc01256c. eCollection 2018 Jun 21.
9
Accelerated Ru-Cu Trinuclear Cooperative C-H Bond Functionalization of Carbazoles: A Kinetic and Computational Investigation.加速的 Ru-Cu 三核协同咔唑 C-H 键功能化:动力学和计算研究。
Chemistry. 2018 Oct 12;24(57):15178-15184. doi: 10.1002/chem.201802886. Epub 2018 Sep 11.